多羟基芳香族化合物在自然界中分布非常广泛,有着重要的生理功能,同时在化妆品、染料等方面也有着重要的应用。多羟基吲哚衍生物就是其中重要的一类,其具有明显的HIV整合酶抑制活性。　　 有机电化学合成是环境友好的合成方法。邻苯二酚衍生物经由电化学氧化生成的中间体邻苯二醌具有很高的反应活性,可与各种亲核试剂发生Micheal加成反应,生成不同类型的多羟基芳香族化合物。因此,多羟基芳香族化合物可以由电化学方法方便高效的合成。　　 CH酸是常见的亲核试剂,在C-C键的构建中有重要的应用。本论文的第一部分开展了吡唑酮衍生物(作为CH酸亲核试剂)与电化学原位生成的邻苯二醌的反应研究。首先通过循环伏安法研究了其与邻苯二酚类化合物的电化学性质,在此基础上用恒电流的电化学方法研究了其与邻苯二酚类化合物的在水相中的电化学反应,合成出18个多羟基芳香族化合物,并对所合成的产物进行表征。研究发现,亲核试剂的性质、邻苯二酚的结构以及反应条件会影响产物的结构种类,电化学原位生成的邻苯二醌中间体不仅会发生1,4-Micheal加成反应,也会进行1,6-Micheal加成。另外,根据产物的结构以及反应过程讨论了可能的的反应机理。　　 本论文的第二部分开展了C,N-双亲核试剂α-酰基烯酮N,X=O,C,S)-缩醛衍生物与邻苯二酚类化合物电化学合成多羟基吲哚衍生物的研究。首先通过循环伏安法研究了α-酰基烯酮N,X-缩醛衍生物与邻苯二酚类化合物的电化学性质,并初步确定了电化学反应条件。接着以恒电流法研究了邻苯二酚类化合物和α-酰基烯酮N,X-缩醛衍生物的电化学反应,成功合成了18个仅α-芳基化单取代产物以及9个多羟基吲哚衍生物,并对所合成的产物进行表征。通过对此电化学反应过程和结果的分析,推断出各产物生成的机理。在合成出产物的基础上,通过对比各α-酰基烯酮N,X-缩醛衍生物原料的结构及性质,初步探讨了其性质对其与邻苯二酚类化合物电化学反应产物结构的影响。