苝酰亚胺是一类光、热、化学稳定性优异,具有高的吸光系数和荧光量子产率的有机发光染料,在有机光电材料、生物标记和单分子光谱学等领域具有重要应用价值。氟原子具有强的电负性和较小的原子半径,其结构上的这些特点,赋予了氟修饰化合物许多优良的性质:热、化学稳定性和生物相容性。因此,含氟化合物的研究受到人们广泛的关注。本论文主要研究了氟原子的引入,对苝酰亚胺光电性质的影响以及氟化苝类探针在活细胞荧光成像中的应用。具体工作如下:1、在苝酰亚胺的海湾部位分别引入氟取代基和苯取代基,合成了FPDI-1、FPDI-2和PPDI,对其光电性质进行了表征。三种化合物在氯仿溶液中均具有较高的荧光量子产率(59%-63%)和良好的光稳定性。随着氟原子的引入,FPDI-1和FPDI-2的最大吸收和发射波长均出现蓝移。随着引入氟原子个数的增多,PPDI、FPDI-1和FPDI-2的最低未占据轨道(LUMO)能级逐渐降低,由-3.82e V降低至-3.96e V。同时,其最高占据轨道(HOMO)能级,随着氟原子个数的增多,也呈现出逐渐降低的趋势,由-5.89e V降低至-6.12e V。2、在苝酰亚胺N位置上引入亲水性的支化PEG结构单元,合成了一类具有良好水溶性的苝类探针BPPDI、BFPDI-1和BFPDI-2,对其光电性质和活细胞荧光成像进行了研究。随着海湾部位氟原子个数的增多,三种探针在水溶液中的荧光量子产率逐渐提高,由15%升高至36%。三种化合物均具有良好的水溶性、生物相容性和pH稳定性。随着氟原子个数的增多,其荧光图像的亮度和细胞内的荧光稳定性逐渐升高,其中BFPDI-2的活细胞荧光成像效果最佳。