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山竹(Garcinia mangostana L.)是藤黄科(Gurtiferae)藤黄属(Garcinia)的一种热带常绿乔木。其果皮作为传统医药,常用于腹泻、创伤、皮肤感染的治疗。研究发现,山竹果皮主要化学成分为(汕)酮化合物,具有抗炎、抗菌、抗氧化等多种生物活性。
本文通过对山竹果皮95%乙醇提取物进行了研究,利用硅胶柱、ODS柱及半制备型反相HPLC等色谱手段分离得到了13个化合物,通过对所得单体化合物的理化性质及光谱(1H-NMR、13C-NMR、MS等)进行解析,鉴定其的结构分别为1,3,5-三羟基基-2,4-二(3-甲基丁-2-烯)双苯吡酮(1)、β-倒捻子素(2)、1,5-二羟基-4-(3-甲基丁-2-烯基)-6,6-二甲基吡喃[2,3∶3,2]双苯吡酮(3)、1,3,6-三羟基-2,5-二(3-甲基-丁-2-烯基)-6,6-二甲基吡喃[2,3∶7,8]双苯吡酮(4)、1,3,5,8-四羟基-2,4-二(3-甲基丁-2-烯基)双苯吡酮(5)、(2-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯基)-1,3,5,8-四羟基)双苯吡酮(6)、1,3,6-三羟基-2-(3-甲基-丁-2-烯基)-6,6-二甲基吡喃[2,3∶7,8]双苯吡酮(7)、2-(3-甲基-2-丁烯)-3-甲氧基-1,5-二羟基)双苯吡酮(8)、γ-倒捻子素(9)、1,3,6-三羟基-2,4-二(3-甲基-丁-2-烯基)双苯吡酮(10)、α-倒捻子素(11)、芦丁(12)、白藜芦醇(13)。
本文还对(汕)酮化合物的FAAH抑制活性的进行了研究。结果显示,(汕)酮类化合物均具有不同程度的FAAH的抑制活性,其中化合物α-倒捻子素、γ-倒捻子素对FAAH的抑制活性最强。在(汕)酮化合物的抑菌试验中,结果显示,(汕)酮化合物均具有抑菌活性,其中对苏云金牙孢杆菌的抑制活性最为明显。
最后,还针对了山竹果皮中α-倒捻子素和γ-倒倒捻子素的HSCCC分离方法进行了研究,摸索出了最佳的分离溶剂体系为正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(10∶4∶5∶3)。通过该工艺,可以获得纯度较高的α-倒捻子素和γ-倒捻子素,分别为87.4%和81.6%。