本论文对二萜类天然产物Paeoveitol和Fortunolide A进行了全合成研究,主要内容包括以下两章:第一章:Paeoveitol的全合成研究进展本章首先简单综述了活性中间体o-QM的研究背景、产生方法、构建天然产物骨架类型以及具体应用于天然产物全合成的实例,阐明了 o-QM中间体对具有苯并吡喃、苯并螺缩酮等天然产物骨架构建的优势,体现了 o-QM中间体在天然产物构建中的高效性。其次介绍了 Paeoveitol及其类似物的结构特点,在此基础上,设计了 Paeoveitol D与o-QM中间体发生分子间[4+2]-环加成反应,完成Paeoveitol的仿生合成策略。通过对模型底物的研究,确定了发生分子间[4+2]-环加成反应的最优条件,并将其成功应用于天然产物Paeoveitol的全合成中。同时借助DFT计算,解释了在实验过程中只有单一异构体产生的原因,即过渡态中分子间氢键和π-π堆积相互作用。第二章:FortunolideA的全合成研究进展本章首先对天然产物Harringtonolide及其27个类似物的分离、结构鉴定以及生理活性进行了简单概述,重点综述了 Harringtonolide天然产物全合成的研究进展。其次对本章合成目标FortunolideA的合成研究做重点介绍。天然产物FortunolideA包含一个环庚三烯酮环、紧凑的5/6/6顺式三环体系、一个六元内酯桥环和一个C10位羟基组成的笼状结构,该化合物具有很好的抗肿瘤活性。基于其结构特点,我们设计了钯催化分子内的Heck反应/羰基插入/形式上的C-H活化串联反应,一步构建6/5/6/6刚性四环体系。再经过苯环去芳香化、扩环反应得到了目标分子FortuolideA的ABCDE五环骨架。由于环庚三烯酮环的芳香性较弱,使得选择性氧化其C10位遇到了困难。我们改变策略从芳香性较强的苯环化合物出发,成功地在苯环化合物2-135的C10位氧化出三级羟基,但由于羟基的存在,去芳香化过程中很容易生成苯醌类副产物。相关的后续研究还在开展之中。