本论文包括以下四章：第一章金属参与的不对称1，3-偶极环加成反应进展介绍了近年来金属催化的不对称1，3-偶极环加成反应，主要对硝酮、氧化腈及亚胺叶立德作为1，3-偶极体参与的环加成反应进行了概括。第二章手性双噁（噻）唑啉配体的合成及不对称催化1，3-偶极环加成反应本文合成了一系列C₂对称的手性双噁唑啉，双噻唑啉配体，将这些配体与Lewis酸络合，考查了其催化1，3-偶极环加成反应的的区域选择性及对映选择性。手性双噁唑啉配体与高氯酸镍体系取得了较好结果，双噻唑啉配体未达到预期催化效果。第三章手性β-羟基酰胺类化合物的合成、晶体结构及催化活性探索以（+）-樟脑和L-苯丙氨酸为起始物，经多步反应合成了几个新的手性β-酰氨基醇，通过IR、NMR和X-射线单晶衍射对其构型进行了确定，并探索了其在末端炔烃对醛、酮加成反应中的催化活性。第四章硝基酯与硝基烯的不对称催化反应探索本文对硝基酯和硝基烯的不对称催化反应进行了探索。尝试使用了多种手性催化剂后，可以高产率地得到目标化合物，通过¹H NMR测定了产物的立体选择性。