基于Michael反应的手性季碳构建研究

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手性季碳中心广泛分布于各类生物活性天然产物结构中,它的不对称催化构建是有机合成化学中的重要研究内容。作为手性季碳合成的策略之一,设计、发展新颖的不对称催化Michael加成反应对于手性季碳的高效构建研究具有重要意义。本论文旨在以若干天然氢化吲哚生物碱化学合成中关键手性季碳中心的构建为导向,基于不对称有机催化的概念,初步研究了α-氰基酮与α,β-不饱和酯的不对称催化Michael加成反应。我们综合考察了多种有机催化剂、反应溶剂、Michael给体底物、Michael受体底物等因素对反应的影响。在优化的反应条件下,金鸡纳碱衍生的有机催化剂可以较好的实现此类加成反应的不对称控制。目前的研究结果不仅在一定程上丰富了不对称有机催化Michael加成反应的研究内容,而且为官能团化的手性季碳结构单元的多样性构建提供了可借鉴的合成方法,同时也为相关天然氢化吲哚生物碱的不对称合成奠定了基础!
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