本文主要是关于D-葡萄糖内酯手性砌块的制备及该手性砌块在天然产物的对映体(-)-Harzialactone A和Koshikalide的全合成中的应用。本论文工作分为三部分,第一部分我们对从廉价易的D-葡萄糖酸内酯制备含有1,3-二醇手性砌块的方法进行优化,这儿步都不涉及无水无氧操作,后处理只需要萃取,中问体通过重结晶纯化,只有最后一步需要柱层析,而且其中用到的试剂都是廉价易得的试剂。该路线能以十克级别产率稳定立体专一的获得手性砌块(1S)-1-(4R)-4-(2-甲丛-1,3-二氧戊环)-2((R)-2-环氧乙烷)乙醇(2-2)和(1S)-1-(4R)-4-(2-甲基-1,3-二氧戊环)-2((S)-2-环氧乙烷)乙醇(2-1)。第二部分工作是利用手性砌块(2-1),对天然产物的对映体(一)-Harzialactone A进行的全合成,我们利用顺式手性环氧,经过四步简单的转化,就能立体专一的得到(-)-Harzialactone A。儿步反应中只有两步需要柱层析纯化,其余反应只需要萃取浓缩即可投入下步反应,本方法具有路线短,操作方使,产率高,立体选择性好等优点第三部分工作是大然产物Koshikalide的全合成,经过逆合成分析可由一个syn-1,3-二羟基片段和个三烯片段连接而成。采用手性砌块顺式环氧(2-1)高效,立体选择性单一的得到所需的含1,3-二羟基立体结构片段。三烯片段中Z-型双键的合成由二烷丛铜锂试剂与炔酸酯化合物的炔键加成得到,双键的产率与选择性非常好,Z/E比例达到98/2。两个片段采用烯烃复分解反应(CM)连接,得到E-型双键。接下来将主要的碳链骨架进行修饰就能利用最后的关环反应得到Koshikalide。