手性除草剂喔草酯中间体的合成工艺研究

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喔草酯是高效芳氧苯氧丙酸酯类手性除草剂,对一年生和多年生的禾本科杂草有优良的防效,广泛应用于大豆、油菜、棉花、甜菜和豌豆等农作物田中,具有高效、易降解、对环境污染小等优点。本论文主要对喔草酯的三个关键中间体2-异亚丙基氨基氧基乙醇、L-乳酸[(2-异亚丙基氨基氧基)乙基]酯和4-(6-氯喹喔啉-2-氧基)苯酚的合成工艺进行了研究,详细讨论了各步反应,并对反应中的催化剂、溶剂或缚酸剂、温度、反应时间、摩尔投料比等主要影响因素进行了全面的分析,获得了较佳的合成条件。(1) 2-异亚丙基氨基氧基乙醇的优化条件:WZ-1作催化剂,n(丙酮肟):n(环氧乙烷)=1:1.8,催化剂用量为丙酮肟物质的量的5.0%,在溶剂(A)中,35.0~40.0℃下,反应6.5h,合成收率45.2%。(2) L-乳酸[(2-异亚丙基氨基氧基)乙基]酯的优化条件:WZ-2作催化剂,n(L-乳酸):n(2-异亚丙基氨基氧基乙醇)=1:3,催化剂用量为L-乳酸物质的量的5.0%,溶剂(B)作带水剂,回流反应3.5h,合成收率78.5%。(3) 4-(6-氯喹喔啉-2-氧基)苯酚的优化条件:用WZ-3作缚酸剂,n(2,6-二氯喹喔啉):n(对苯二酚):n(WZ-3)=1:1.2:3,在溶剂(C)中,105.0~110.0℃下,反应2.5h,合成收率78.2%。三个中间体结构经元素分析、红外光谱、核磁共振谱进行了确认,反应采用气相色谱进行了跟踪,产物用气相色谱进行了定量分析。
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