天然产物Cyanolide A具有高效的灭螺活性,是在2010年由Gerwick和他的同事从巴布亚新几内亚采集的Lyngbya bouillonii的提取物中分离得到的。Cyanolide A是一个二聚糖苷大环内酯化合物,中心是一个16元的大环结合了两个四氢吡喃环和两个木糖的底物。本论文以Cyanolide A的结构为基础,设计了一条独特的、新颖的全合成路线来合成Cyanolide A的类似物,并对其进行了抗癌活性测试,结果表明,该类似物没有抗癌活性。我们的合成策略是从乙酰乙酸甲酯出发,通过双负离子反应延长碳链,并得到第一个羟基,然后在三乙基硼诱导的条件下,顺式还原羰基得到1,3-二羟基化合物。该化合物用对甲氧基苯甲醛二甲缩醛保护羟基,DIBAL-H还原得到醛,然后在二氯二异丙醇钛的作用下,利用烷氧保护基中氧原子诱导的Mukaiyama Aldol反应构建反式的1,3-二羟基化合物。由该结构出发,经过保护新生成的羟基,脱掉缩醛保护基,接着在碱性条件下进行氧杂-迈克尔加成反应得到关键的四氢吡喃环中间体。随后进行酯水解反应,再在Yamaguchi大环内酯化的条件下二聚得到16-元大环内酯化合物。最后脱掉羟基保护基,糖苷化反应,成功的完成了Cyanolide A类似物的全合成工作。在后续的生物活性测试中,我们发现合成的Cyanolide A类似物对人肺癌细胞A549、人肝癌细胞HepG2和人前列腺癌细胞PC-3的抑制率均少于50%,因此不具有抵抗这些癌细胞的活性。本论文采用线性的合成策略,用于Cyanolide A类似物的全合成。在整个合成过程中具有原料廉价易得,实验操作简单,产率相对较高,步骤相对简短等优点。该合成策略也为Cyanolide A其他类似物的合成提供了重要的参考价值。