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电致化学发光（ECL）作为一种新的分析方法由于其灵敏度高、分析速度快、线性范围宽、观察方便、仪器简单、容易控制、可进行原位发光，一些试剂可以重复使用等优点而被广泛应用于环境分析、食品分析、免疫分析、DNA检测、甚至军事防御等各个科学领域。与目前被广泛使用的ECL试剂——贵金属钌配合物相比，纯有机化合物因其价格低廉、合成原料在自然界中来源广泛、分子设计多样化、可调变性好等优点而具有广阔的应用前景。本文设计并合成了1、2、3三个系列的D-π-A型化合物（Donor-Acceptorπ-conjugated compounds），在化合物分子中引入久洛尼啶基团（2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido-[3,2,1-ij]quinolinyl），N,N-二甲基氨基，或N,N-二苯基氨基为供电子基团，以苯乙烯基或噻吩乙烯基为桥链，以溴原子或醛基为吸电子基团。在1:1（v／v）PhH／MeCN混合溶剂中，分别测试了这三个系列化合物的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，对它们的电化学性质和ECL性质进行了深入的研究，并详细地阐述了其ECL机理。研究结果表明，三个系列D-π-A化合物分别具有三种不同的ECL机理。其中，系列1化合物的ECL是一种典型的、发光机理较为简单的单体ECL；系列2化合物的ECL是由激发子发射而产生的；系列3化合物的ECL是由聚集体发射而产生的。化合物1b、2a、3a的晶体结构分别为上述三种ECL机理提供了有力的证据。所有化合物在不需要加入任何共反应物的条件下便可产生稳定的ECL，且所有化合物的ECL均是经由单重激发态路线（S-route）产生。设计并合成了一系列具有一定水溶性和高荧光量子产率的新型有机化合物——苯并15-冠-5衍生物——C1-C3。在PhH／MeCN 1:1（v／v）混合溶剂中，对它们的紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、电化学性质、以及ECL性质进行了深入的研究。并详细地阐述了它们的ECL机理。实验发现，化合物C1-C3的ECL强度与荧光量子产率之间有很大的关联性，随着荧光量子产率的升高，其ECL强度也随之增强。本文分别通过自由基离子湮灭反应和共反应（以三正丙胺作为共反应物）两种方法研究了化合物C1-C3的ECL性质。通过前一种实验方法所得结果表明，化合物C1-C3的ECL是通过化合物分子本身的阴、阳离子自由基直接发生湮灭反应而产生的，是一种典型的、发光机理较为简单的单体ECL，化合物C3的晶体结构为这一机理提供了有力证据。而在相同的实验条件下，通过共反应途径产生的ECL最大发射波长与通过自由基离子湮灭反应途径产生的ECL最大发射波长完全相同。但是，通过共反应途径产生的ECL，其强度却明显强于通过自由基离子湮灭反应途径所产生的ECL。无论采用哪种方法，化合物C1-C3的ECL都经由S-route产生。同时考察了化合物C1-C3在MeCN／H2O 4:1（v／v）混合溶剂中的ECL性质，没有观察到ECL发射。本论文中所有化合物的结构均通过了1H NMR、13C NMR和HRMS的表征。