小分子环氧化合物是重要的有机合成中间体,可为下游产品的开发提供很大的空间,被广泛应用于精细化工产品的制备与医药生产行业。氯过氧化物酶(Chloroperoxidase, CPO)因其独特的活性中心结构而兼具过氧化物酶,过氧化氢酶和细胞色素P450的催化活性,目前被认为是血红素金属蛋白酶中应用最广泛的酶。在CPO众多的催化活性中,卤化活性是其最特征性的催化活性,而以H202为氧源催化烯烃环氧化则是其最强大的催化功能,不仅具有广泛的底物适应性,尤其引人瞩目的是其具有手性识别功能,可立体定向化地催化合成环氧化合物。因此,本文选择这种具有立体专一选择性的酶试剂CPO为催化剂,系统考察小分子环烯烃和不同取代基的短链烯烃的环氧化反应,研究底物结构、溶剂效应等因素对CPO酶促烯烃环氧化反应的影响；并进一步探讨了在水凝胶体系中构筑包埋化的CPO应用于烯烃环氧化反应。主要研究结果如下：(1)环戊烯、环己烯、环庚烯三种小分子环烯烃的环氧化反应中,环己烯最容易发生环氧化反应且产率最高,可达到44.5%；环戊烯的环氧化产物为副产物,产率仅有10.2%,而主产物为2-环戊烯酮,产率为15.6%；环庚烯的氧化产物主要是环庚酮,产率为16.3%。(2)氯丙烯、丙烯醇、丙烯腈的环氧化反应中,以叔丁基过氧化氢氧化氯丙烯时生成环氧氯丙烷,产率达到41%；以过氧化氢氧化丙烯醇时生成2,3-环氧-1-丙醇,产率达到28%；而丙烯腈的环氧化产物则未检测到。(3)3-溴丙烯、4-溴-1-丁烯、5-溴-1-戊烯的环氧化产物均未检测到,但检测到了3-溴丙烯的羟基化产物3-溴-2-丙醇,说明随着碳链的增长,吸电子基团对烯烃环氧化的影响很大,碳链越长,越不利于环氧化反应的发生；同时还发现,这三种烯烃均属于末端烯烃,会引起CPO的自杀性失活。(4)以环戊烯为底物,系统研究了CPO催化H202氧化环戊烯制备2-氯环戊醇的反应,对其影响因素(pH值、氧化剂用量、酶用量和反应时间)进行优化,但产物的产率仍然只达到11.63%,产物选择性为83.56%。这主要是由于底物是疏水性的,而CPO是亲水性的,底物和CPO不能有效地接触,导致产物的产率不高。因此,本文通过引入四氟硼酸盐类离子液体、多羟基化合物、多糖以及表面活性剂来提高目标产物的产率。结果显示,引入1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体浓度为5%(VILs/VBuffer)对,2-氯环戊醇的产率提高到56.46%,效果最好。(5)由于游离CPO在高温、强酸、强碱、有机溶剂等极端条件下稳定性差,且不能重复利用,这严重限制了CPO的产业化应用。因此,本文选用海藻酸钠这种生物相容性良好的原料制备海藻酸钙水凝胶,来作为包埋氯过氧化物酶的载体,并且对包埋酶的酶学性质及应用进行研究,采用CPO酶促氧化染料的脱色降解为包埋酶活性的评价指标,通过条件实验优化酶的包埋过程。研究结果表明,包埋酶的催化性能有显著提高,包埋酶对pH值的适用范围得以扩展、对热稳定性及储存稳定性均有所改善,可重复使用5次。此外研究还发现引入添加剂(多糖和有机溶剂)不仅可提高酶的包埋率,而且还可改善包埋酶的催化性能。