生理实验证实,5-MHC是一种强有力的NorA多药耐药外排泵抑制剂。苔色酸酯是合成间苯二酚类大环内脂的重要中间体。为探讨5-MHC的构效关系及其耐药性研究,本论文以5-MHC和苔色醛酸甲酯为目标分子并进行了全合成研究。1.综述了近年来黄酮木脂素及其中间体和苔色酸甲酯的主要合成方法及特点。2.设计了一条简单有效的汇聚法合成路线。即以香兰素为起始原料,经β-二羰基缩合、LiAlH₄还原合成片段Ⅰ—松柏醇;以香兰素为起始原料,经溴代、碱性水解、羟基保护等合成了片段Ⅱ—3,4-二甲氧甲氧基-5-甲氧基苯甲醛;以2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,选择性保护其两个羟基,合成片段Ⅲ—2-羟基-4,6-二甲氧甲氧基苯乙酮;片段Ⅱ和片段Ⅲ经碱催化缩合、氧化关环、酸化脱保护基得到黄酮化合物;黄酮化合物和松柏醇在Ag₂CO₃催化下氧化偶联得到目标产物5-MHC。对部分中间体的合成方法进行了研究:讨论了碱度、温度及微波加热方式等条件对芳香烃衍生物羟基化反应的影响;对查尔酮化合物传统的合成方法进行了改进;研究了微波条件下黄酮化合物的合成方法。3.以乙酰乙酸甲酯为原料,经关环、甲基甲酰化和羟基保护等反应,合成了苔色酸甲酯。4.对合成中间体及目标产物的结构进行了1^H NMR和（13）^C NMR核磁共振谱表征。