【摘 要】
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环丁醇是一个非常有用的有机合成中间体。其优势首先在于制备方法简单,可由有机金属试剂对环丁酮的亲核加成有效制得;其次,环丁醇的开环路径较为灵活,既能通过单电子氧化羟基
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环丁醇是一个非常有用的有机合成中间体。其优势首先在于制备方法简单,可由有机金属试剂对环丁酮的亲核加成有效制得;其次,环丁醇的开环路径较为灵活,既能通过单电子氧化羟基经自由基参与促进环状C-C键断裂,又能与过渡金属络合经β-C消除实现开环,从而可以用其进行开环-环化反应的研究;最后,环丁醇在路易斯酸作用下易形成碳正离子,可被用于C-C键构建反应中。利用其优势,我们在温和的条件下简单快捷地构建了1-四氢萘酮、多环芳烃和螺环化合物。全文主要包括以下四部分的内容:第一部分综述了过渡金属参与或自由基参与下C-C键断裂的研究工作。同时,介绍了本文的选题依据及研究意义。第二部分介绍了银盐催化下的1-芳基环丁醇,经自由基途径进行环状C-C键断裂-环化的串联过程,快捷高效地构建了1-四氢萘酮的研究工作。第三部分介绍了过渡金属铱催化稠环苯并环丁醇(RBCBs),经β-C消除的方式实现环状C-C键断裂,随后与炔发生分子间环化,最后脱氢芳构化构建多环芳烃(PAHs)的研究工作。第四部分介绍了路易斯酸促进1-芳基环丁醇经碳正离子,与炔发生分子间环化,构建螺环化合物的初步研究结果。
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