本论文主要研究了金鸡纳碱硫脲催化的3-芳基氧化吲哚和烯基双膦酸酯的不对称Michael加成反应以及金鸡纳碱方酰胺催化的α-取代异氰乙酸酯和三氟甲基取代烯酮的不对称Michael加成反应。以辛可尼丁衍生的硫脲为催化剂,首次实现了N-Boc保护的3-芳基氧化吲哚和烯基双膦酸酯的不对称Michael加成反应,以高达92%的产率和优秀的对映选择性(80-92%ee’s)获得了一系列含有手性季碳氧化吲哚和偕二膦酸酯片段的加成产物。该加成产物很容易发生水解转化成相应的偕二膦酸,从而提供了一个简便的获得具有潜在生物活性的于性偕二膦酸衍生物的方法。此外,以三氟甲基取代的烯酮为Michael受体,兽次实现了金鸡纳碱方酰胺催化的异氰乙酸酯的不对称Michael加成反应。通过对反应条件的优化,以较高的收率和非对映选择性及优秀的对映选择性得到了相应的Michael加成产物(up to80%yield, up to99:1d.r. and97%ee)。并通过对产物的酸性水解,以较高的收率、对映选择性保持得到了具有潜在生物活性的、三氟甲基取代的手性二氢吡咯类化合物。有关该催化反应的机理以及三氟甲基烯酮的底物普适性的研究还在进行之中。