【摘 要】
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近些年来,钯催化脱羧偶联反应成为构建手性季碳中心和杂环化合物的重要方法。在钯催化下,乙烯基碳酸乙烯酯(VEC)可以原位脱羧形成两性离子π-烯丙基钯中间体,该中间体能够发生
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近些年来,钯催化脱羧偶联反应成为构建手性季碳中心和杂环化合物的重要方法。在钯催化下,乙烯基碳酸乙烯酯(VEC)可以原位脱羧形成两性离子π-烯丙基钯中间体,该中间体能够发生多种选择性转化,形成各种烯丙基取代产物和杂环化合物,是目前有机合成中的研究热点之一。1,3-噁唑-2-硫酮衍生物是一类非常重要的含氮、硫的五元杂环化合物,广泛应用于医药合成中间体和药物合成中,且具有独特的生物活性,但合成这类化合物的方法报道的并不多,且往往存在收率低,底物范围有限,合成步骤繁琐等问题。本文研究了钯催化下VEC与异硫氰酸酯的脱羧环加成反应。使用5 mol%Pd2(dba)3·CHCl3为催化剂,10 mol%rac-BINAP作为配体,甲苯作为溶剂,60℃下反应20小时,VEC与异硫氰酸酯发生[3+2]环加成反应,以较好的收率合成了1,3-噁唑-2-硫酮衍生物。反应中VEC原位脱羧形成两性离子π-烯丙基钯中间体,然后选择性地发生N-烯丙基化反应而不是S-烯丙基化,从而形成五元杂环化合物1,3-噁唑-2-硫酮。
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