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黄酮类化合物广泛的存在于自然界中，植物体内大多含有黄酮类化合物。现代研究表明黄酮类化合物具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗凝血、改善糖和脂类代谢、保护心血管系统和肝组织等作用以及重要的药用价值。柚皮苷是天然二氢黄酮类化合物，广泛存在于柚皮及其果肉中，具有抗氧化、抗衰老、降血糖、降血压等药理作用。有研究证实，黄酮类化合物的生物活性与其A环上所连接糖的构型与种类密切相关，因此，本论文以来源丰富,价格便宜的柚皮苷为原料半合成了一系列黄酮7-O-糖苷类化合物，同时还利用“点击化学”合成了一系列新型糖缀合物。1、以柚皮苷为原料，经过脱氢、甲基化、糖苷水解等反应步骤合成药用天然产物金合欢素12。将柚皮苷脱氢、苄基化、糖苷水解得到了用于进一步修饰的中间体4′-O-苄基芹菜素11。2、以化合物11和化合物12作为黄酮苷元，以溴代乙酰基葡萄糖和溴代乙酰基半乳糖作为糖基给体合成了黄酮-7-O-糖苷类化合物1-10，采用的是弱碱K2CO3作为缩合剂，TBAB作为相转移催化剂，CHCl3和H2O的两相反应体系。其中芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷3、芹菜素-7-O-β-D-半乳糖苷6、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷8、金合欢素-7-O-β-D-半乳糖苷10均为天然产物。3、运用“点击化学”的方法，将黄酮类化合物11和化合物12与糖类化合物连接起来，以高产率和高立体选择性合成了一系列新型黄酮糖缀合物（15-24）。在合成过程中，采用分步投料的方法，有效地阻止了醚炔键的断裂，简化了后处理步骤，提高了反应产率。4、采用MTT法对合成的黄酮7-O-糖苷类化合物进行了活性筛选，分别对五种人类癌细胞株白血病细胞（HL-60）、肝癌细胞（SMMC-7721）、肺癌细胞（A-549）、乳腺癌细胞（MCF-7）和结肠癌细胞（SW480）进行了体外活性测试,结果表明化合物4′-O-苄基芹菜素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷1、芹菜素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷5和金合欢素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷7具有显著的体外抗肿瘤活性。5、本文共合成黄酮-7-O-糖苷类化合物10个，其中有4个为天然产物,天然产物8首次报道合成，本文半合成的方法对天然产物芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷3,芹菜素-7-O-β-D-半乳糖苷6,金合欢素-7-O-β-D-半乳糖苷10的合成有明显的改进。合成的10个黄酮糖缀合物均为未见文献报道的新化合物。所合成的化合物结构均由核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱（MS）和红外光谱（IR）等证实。