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艾地苯醌(Idebenone，IDBN)，化学名6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌，于1986年12月首次在日本上市，是首个治疗弗里德赖希氏共济失调(Friedreich’s Ataxia，FRDA)药物，在临床上主要作为脑功能改善药。IDBN是现有产品中最有效的外用抗氧剂，并且有美容功效。IDBN在医药和保健上有广泛的应用前景，有巨大的市场价值。目前市场上IDBN均采用传统工艺生产，收率较低，本文目的是优化生产工艺提高产品收率。本文以10-羟基癸酸为原料经乙酰化、氯化得到药物中间体——10-乙酰氧基癸酰氯。以10-乙酰氧基癸酰氯和3，4，5-三甲氧基甲苯为原料，经过Friedel-Crafts反应，醇解反应、还原反应、氧化反应、醇解反应得到艾地苯醌，总收率约为32％。在10-乙酰氧基癸酰氯的合成中，用三氯化磷和二氯亚砜代替了文献中的五氯化磷，效果较好，有利于产物的纯化，并且提高了收率。在Friedel-Crafts反应中研究了投料方式、反应温度及反应溶剂对反应结果的影响，缩短了反应时间，亦保证了较高反应收率。醇解反应中，研究了以不同碱作为催化剂时对产品收率的影响，优化了反应条件。文献中氧化反应氧化剂是氟瑞-米氏盐(Fremy’s Salt)，由于Fremy’s Salt制备和保存条件苛刻，因此实验中用硝酸铈铵(CAN)来代替，新工艺解决了氧化剂制备和保存难题。醇解反应后的产物采用了硅胶柱分离，并讨论了分离过程中溶剂用量及最少容量瓶使用问题，讨论了重结晶问题。与文献比较，该路线在工艺反应条件、生产成本、工艺操作等方面都进行了改进，降低了成本，简化操作过程，更易于工业化。