在过去的二十年中,过渡金属钯催化的通过C-H键的活化而直接构建新的C-C键的偶联方法已经发展为有机合成领域的重要合成工具。相对于传统经典交叉偶联来说C-H活化的合成方法还处于早期的发展阶段。传统的交叉偶联反应的一个共同特征是使用卤代试剂和极其不稳定的有机金属试剂,这些不利条件极大的限制了这些方法的广泛应用。而通过C-H活化的方式直接构建C-C键是直接利用钯活化不活泼的C-H键而直接实现偶联,这种新方法是对传统经典交叉偶联反应的重要补充。多氟取代的有机化合物在生物活性分子和特殊性能材料方面有着重要作用。相对于没有氟原子取代的化合物,氟的强烈的吸电子效应使得多氟取代杂环化合物极大的降低了HOMO和LUMO能量。直接通过C-H活化的方法合成此类化合物的报道还比较少。因此,通过该课题的研究我们发展了一种新的通过钯催化的直接活化C-H键而合成多氟取代芳香化合物的方法。本文研究了钯催化C-H活化多氟取代苯与杂环化合物的偶联,主要工作有:第一,本文综述了近年来C-H活化构建C-C键的最新研究进展和对多氟取代苯参入的C-H活化反应进行了总结。基于本实验室已经取得了研究成果,我们设计了多氟取代苯与杂环化合物的偶联。第二,通过探索催化剂、氧化剂、溶剂等对反应的影响,实现了多氟取代苯与杂环化合物的偶联反应,建立了新的有效的催化反应体系。使用20 mol% Pd（OAc）₂为催化剂,DMF与5% DMSO为溶剂,在130℃下反应,氧化剂的选择方面其中Ag₂O选择性的对甲基吲哚与五氟苯的偶联反应效果为最佳,其余反应底物氧化剂的选择上使用Ag₂CO₃效果较佳。第三,通过对反应底物范围的扩展,我们成功实现了一系列多氟取代苯与杂环化合物的偶联第四,杂环化合物的2位和3位都有可能被活化而生成偶联产物,对产物的结构作一明确的鉴定。通过采用一系列有效方法确定了在该催化体系下杂环化合物吲哚衍生物和苯并噻吩的3位被活化形成了新的C-C键。通过以上的研究,我们发展了一种新的合成多氟取代芳香杂环化合物的方法,反应使用20 mol% Pd（OAc）₂为催化剂,DMF与5% DMSO为溶剂,3当量Ag2O或者Ag₂CO₃作为氧化剂,高效快捷地合成了多氟取代杂环化合物。