3,4-烷氧取代聚噻吩的合成、表征和性能

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本征态未取代的3,4-烷氧取代聚噻吩具有加工性能差、不熔不溶、功能性差等缺点,这极大地限制了这些导电高分子在有机电子器件、化学传感器、能源存储、生物医学工程等诸多领域的商业应用价值。因此,合成新型的溶解性较好的功能性导电高分子非常具有意义。首先,通过GRIM(格氏易位聚合)和后改性修饰策略制备了三乙二醇功能团取代的聚(3,4-异丙基二氧噻吩)。将单体ProDOTBu2Br2和ProDOTNorBr2以不同的组成通过GRIM聚合得到了降冰片烯取代的共聚物,之后共聚物上悬挂的降冰片烯与过量的1-叠氮-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙烷在温和的条件下反应定量地转化为亲水的三乙二醇基团。改性聚合物的亲水性可通过调节共聚物的组成来改变。这个特殊的GRIM和降冰片烯-叠氮点击反应为制备多种功能性的聚(3,4-异丙基二氧噻吩)创建了一个新的平台。其次,同样通过联合GRIM聚合和巯基-溴点击反应后改性修饰策略制备了新颖的羟基功能团取代的聚(3,4-异丙基二氧噻吩)。将单体ProDOT(Bu)2Br2和ProDOT(CH2Br)2Br2以不同的组成通过GRIM聚合得到了溴取代的共聚物,聚合产率高,聚合物分子量合理,分子量分布较窄。之后共聚物上悬挂的溴基团与2-巯基乙醇在温和的条件下通过巯基-溴点击反应定量地转化为羟基,从而得到羟基功能团取代的聚(3,4-异丙基二氧噻吩)。第三,将掺杂二丁基取代聚(3,4-异丙基二氧噻吩)(Poly(ProDotBu2))的聚氨酯丙烯酸酯(UA)涂布在Q235钢电极表面进行紫外光固化聚合,得到了PUA/Poly(ProDotBu2)复合涂层。通过电化学技术,包括开路电位(OCP)、电动位极化曲线和电化学阻抗图(EIS)研究了聚氨酯丙烯酸酯(PUA)/聚(ProDotBu2)复合涂层的防腐性能,发现与纯聚氨酯丙烯酸酯(UA)相比,PUA/Poly(ProDotBu2)复合涂层表现出较好的耐腐蚀和屏障性能。最后,联合较为前沿的ATRP技术和C-H直接芳基化聚合制备了聚苯乙烯取代聚(3,4-乙撑二氧噻吩)。第一步,以小分子苄溴EDOT-Ph-MeBr作为引发剂,苯乙烯作为单体,在合适的条件下通过ATRP聚合得到了接枝不同聚苯乙烯长链的EDOT大分子单体,之后利用C-H直接芳基化聚合使之与另一单体EDOT-C10-Br2聚合,得到分子量适中、分子量分布较好的聚苯乙烯长链取代聚(3,4-乙撑二氧噻吩),并测试了其紫外吸收和荧光光谱的光学性质。
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