【摘 要】
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全取代的1,2,3-三氮唑是一类非常重要的含氮杂环化合物,在对原有药物的改良或新型药物的研究开发、与生物分子之间的缀合以及先导化合物库的建立等诸多领域发挥着越来越重要的作用。鉴于铜催化末端炔烃和有机叠氮化合物的1,3-偶极环加成反应(Cu AAC)具有产率高、区域选择性好、反应速率快且具有普适性和可靠性等优点,因此在Cu AAC反应的基础上发展出的多组分串联环加成反应已经成为了构建全取代1,2,3
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全取代的1,2,3-三氮唑是一类非常重要的含氮杂环化合物,在对原有药物的改良或新型药物的研究开发、与生物分子之间的缀合以及先导化合物库的建立等诸多领域发挥着越来越重要的作用。鉴于铜催化末端炔烃和有机叠氮化合物的1,3-偶极环加成反应(Cu AAC)具有产率高、区域选择性好、反应速率快且具有普适性和可靠性等优点,因此在Cu AAC反应的基础上发展出的多组分串联环加成反应已经成为了构建全取代1,2,3-三氮唑化合物的强有力的方法。但目前来说,这类方法在产物的取代基结构类型和反应模式上还比较单一。因此,开发基于Cu AAC的串联反应构建具有功能性和结构更多样化的全取代-1,2,3-三氮唑化合物是一个非常有意义的工作。本论文包含以下三个部分:1、综述了近年来构建全取代1,2,3-三氮唑的研究进展,主要通过不同炔的类型(中间炔、末端炔以及炔酸)来分类叙述。2、铜催化脱羧环加成构建5-芳基-1,2,3-三氮唑的研究。利用芳基硼酸作为5-芳基源来拦截铜催化丙炔酸脱羧和叠氮化合物生成的5-铜-三氮唑中间体,成功构建了全取代的1,2,3-三氮唑,该反应底物适用范围广、反应条件温和、原料容易获得、操作简单、使用分子氧作为氧化剂。3、铜催化1,3-偶极环加成/串联反应构建5-硒/硫全取代-1,2,3-三氮唑的研究。以硒粉为硒源,硫化钾作为硫源,在铜催化下,通过环氧化合物的开环在1,2,3-三氮唑的5位以及环氧化合物之间成功构建了两个碳硒/硫键。该反应条件温和、原料容易获得、底物适用范围广、区域选择性好、操作简单。
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