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荧光分子探针因其荧光的简洁、高灵敏和高分辨率而成为环境和生物相关系统分析的强有力工具,其研究已成为一个活跃的研究领域,如在pH、粘度、阴离子、环境中有毒金属离子、生物体和DNA等领域的应用已取得很大的进展。但目前已有的荧光分子探针普遍表现出水溶性差、波长短(光谱范围不在近红外)等缺点,这些缺点的改进是分子探针将来发展的方向之一,使之能更好地用于生物体系等领域的研究。在众多荧光团中,BODIPY类、吡喃腈(DCM)类等染料被认为是构筑分子探针有希望的染料之一,BODIPY类染料是一个性能优良的荧光发色团,与其他荧光团相比表现为荧光量子产率高、吸收峰和荧光峰峰形窄及光化学光物理性稳定。DCM系列荧光染料作用的机理一般是基于分子内电荷转移(ICT)过程,其荧光波长在600nm以外并具有很高的荧光量子产率,适合在生物体内的实际应用。本论文中,设计合成了6-羟基吲哚基BODIPY、DCM染料荧光分子探针,系统研究了染料探针分子的光谱特点,及与pH、氟离子和锌离子等作用时表现出的特征光谱变化。具体内容如下：第一章介绍超分子化学及分子识别研究的发展状况,介绍了影响荧光的因素以及荧光光谱在分子识别上的作用,综述了近期分子识别的文献,特别介绍了BODIPY类分子探针的文献,提出了本论文重点探讨的内容；第二章合成和研究了BODIPY-OH和BODIPY-O在含有机碱的各种溶剂中的光谱性能,酚／酚盐的直接转换诱导了吸收和荧光光谱的变化。BODIPY-O光谱的变化受环境极性影响,波长可在宽范围内进行调控,通过调节溶剂极性,BODIPY-OH的λem值在571-586nm,而BODIPY-O的λem值发生很大的红移至629-681nm。研究表明,通过转换BODIPY-OH的酚形式到酚盐形式,溶液颜色可调。在含有机碱溶剂中,从(BODIPY-OH)*到(BODIPY-O-)*的激发态去质子化使BODIPY-O表现了高荧光量子产率、大Stokes位移的特征。第三章合成研究了检测F-的含6-羟基吲哚基的BODIPY-OSi荧光分子,通过特定的Si-O断裂表现出高选择性,发现在BODIPY中引入6-羟基吲哚形成大的共轭在氟离子作用下导致676nm近红外发射；溶液颜色从粉红变成靛蓝,能用裸眼检测；荧光增强得到理想信噪比,等吸收点567nm激发有高比例荧光响应(71倍)；30s内快速响应。第四章基于DCM荧光母体,设计合成了符合ICT机制检测F-的荧光分子传感器DCPOSi。引入苯环的DCPOSi系列染料在氟离子作用下的发射波长红移了约140nm,DCPO达到了700nm,落入近红外光区域。该探针具有如下的特点：溶液颜色从浅黄到蓝色,表明对F-能裸眼进行定性检测；由于F-对Si-O的强烈作用,所以DCPOSi对F-能专一性识别；近红外荧光提高1000倍,得到理想的检测信号；高比例的荧光检测有合适的灵敏度,检测限可达8.5×10-8M,40s内快速响应。第五章合成了荧光分子探针1-OH,研究发现1-OH是优良的锌离子荧光探针。该探针与金属Zn2+离子配位过程中,C=N双键异构化被禁阻,同时酚羟基发生脱质子化作用,使荧光在近红外区(680nm)大大增强,属于典型的配位诱导(CHEF)机制荧光增强。1-OH对Zn2+表现高的选择性,其它离子对Zn2+检测没有干扰,特别是对Zn2+检测中经常干扰的Cd2+也影响很小。鉴于1-OH在近红外区强的荧光及细胞膜渗透性好的特点,1-OH被成功用于Breast Cancer MCF-7细胞成像,可避免生物组织的自发荧光而导致干扰。1-OH的配位诱导(CHEF)机制荧光增强原理为构造金属离子近红外荧光探针提供很好的借鉴意义。第六章在BODIPY-OH分子上进行了第二次硼保护,合成了系列新型荧光染料DIBODIPY,研究了DIBODIPY-1和DIBODIPY-2在有机溶液中的吸收、荧光及荧光量子产率,表明DIBODIPY-1的荧光量子产率比DIBODIPY-2要高9倍。通过时间分辨荧光测得DIBODIPY-1和DIBODIPY-2的荧光寿命τ分别是2.74ns和3.55ns,并分别计算了辐射跃迁常数和非辐射跃迁常数；测定了两个染料的循环伏安曲线；分析了其还原和氧化电势。表明DIBODIPY-1和DIBODIPY-2荧光染料分子有作为荧光分子探针平台的潜在前景。第七章结论