【摘 要】
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异喹啉酮化合物广泛地存在于自然界,它不仅是构成许多天然产物的基本结构单元,同时它还具有独特的生物活性和药理活性,所以一直以来都是众多化学家研究的热点之一。本文以邻
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异喹啉酮化合物广泛地存在于自然界,它不仅是构成许多天然产物的基本结构单元,同时它还具有独特的生物活性和药理活性,所以一直以来都是众多化学家研究的热点之一。本文以邻碘苯甲酸为原料,经卤化、和α-氨基酮的酰基化、Sonogashira偶联等反应得到底物邻炔苯甲酰胺。该化合物在不同碱的促进作用下,发生分子内环化分别得到了四种不同的1(2H)-异喹啉酮化合物,并利用核磁共振(1H,13C,2D NMR)、质谱及X射线衍射等对产物结构进行了确证。该反应条件温和,操作简单,产率中等至良好。论文主要结果如下:1.邻炔苯甲酰胺在DBU作用下,以乙腈为溶剂,常温条件反应,得到一系列3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮化合物。2.邻炔苯甲酰胺在t-BuOK作用下,以乙腈为溶剂,50 ℃条件下反应1 h,得到一系列4-取代异喹啉-1(2H)-酮化合物。3.邻炔苯甲酰胺在K2CO3作用下,以乙腈为溶剂,50℃条件下反应,得到一系列多取代(Z)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮化合物。4.邻炔苯甲酰胺乙酸酯衍生物在NaH作用下,以乙腈为溶剂,50℃条件下反应1 h,得到一系列3-酯基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮化合物。
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