来源于植物的天然产物在抗肿瘤药物领域占有重要的地位。其中喜树碱类和苯并菲啶类化合物通过作用于“拓扑异构酶-DNA”复合物，抑制DNA的复制、转录和重组，从而实现广谱的抗肿瘤作用。二十年来药物学家针对这两类化合物的构效关系开展了详细的研究并取得了大量的研究成果，但是深入的研究仍然遇到合成方法局限性的问题。本文在总结了喜树碱类和苯并菲啶类化合物结构修饰和合成的研究进展之上，通过将Pd(0)和Ni(0)参与的新颖的方法学运用到它们的合成和结构改造中，取得了具有一定学术意义的研究成果。最后本文作者研究了抗肿瘤药物ABT-737的合成，改进了两个重要合成切块的合成方法，完成了ABT-737的合成研究。　　 喜树碱的研究一直是抗肿瘤药物研究领域的热点之一，目前两个喜树碱衍生物——伊立替康和拓扑替康已经上市，此外还有多个喜树碱衍生物处于不同阶段的临床研究中。喜树碱构效关系的研究表明：7位的结构修饰是其构效关系研究的关键部位之一。然而，7位的结构修饰缺乏有效的合成手段。本文的第一部分工作主要将Pd(0)催化的Copper-free Sonogashira反应运用于7-炔基取代的喜树碱衍生物的合成中，为喜树碱7位结构修饰提供了新颖的方法，并在此基础上合成多个7-炔基喜树碱并研究了其药理性质。　　 苯并菲啶类化合物是另一类重要的抗肿瘤天然化合物，吸引了许多化学家的研究兴趣。虽然半个世纪来化学家对这类化合物的合成开展了大量的研究，但是现有的合成方法仍然存在合成路线繁琐、原料难以获得、缺乏通用性等问题。本文第二部分通过将Pd(0)和Ni(0)参与的新颖的异喹啉合成方法运用到苯并菲啶类化合物的合成中，为这类化合物的合成建立了一条更为简洁的合成路线，为其进一步的结构改造提供了简便的合成方法。　　 ABT-737是Abbott实验室和Idun药物研究公司联合开发的小分子Bcl-2和Bcl-XL蛋白抑制剂，由于表现出优异的药理性质，目前处于临床前研究。为了配合课题组在新药研究中的需要，本文作者制备了ABT-737作为阳性对照物。本文作者优化了两个重要的ABT-737合成切块的合成路线，避免了使用价格昂贵且难以获得的原料，取得了具有一定应用价值的研究成果。