本论文分为两部分： 第一部分：3，5，6-取代吲哚-2-酮的液相平行合成以1，5-二氟-2，4-二硝基苯为原料，采用液相平行合成的方法合成3，5，6-取代吲哚-2-酮类化合物。合成的化合物具有三个分子多样性。 合成路线包括定量亲核取代、碳.碳键的形成、芳香硝基的还原、关环和羟醛缩合反应等。合成得到三个重要的骨架结构：吲哚-2-酮、3-烷基取代吲哚-2-酮和3-烷基-3-乙氧羰基取代吲哚-2-酮。 探索并优化了应用丙二酸二乙酯或取代丙二酸二乙酯构建碳-碳键的方法。采用锡粉和浓盐酸加热回流的方法，合成吲哚-2-酮的骨架结构。 确定了吲哚-2-酮羟醛缩合反应产物的构型，并且总结了反应规律。反应产物Z-和E-构型所占比例的大小与反应所使用的醛有关。脂肪醛因为空间位阻的原因，反应得到的产物主要是E-构型。2-吡咯醛中NH的氢原子与吲哚-2-酮骨架结构中羰基的氧原子形成了氢键，产物以Z-构型占主导地位。2-呋喃醛分子中的氧原子与吲哚-2-酮骨架结构中羰基的氧原子静电相互排斥，主要产2006年8月物是E-构型。2-噻吩醛反应得到的产物是Z,E-构型的混合物。原因可能是：空间位阻的原因，噻吩环远离羰基；另一方面，噻吩环中的硫原子与羰基的氧原子由于电负性的差异，两者之间可能有相互吸引的作用力，导致噻吩环靠近羰基。 第二部分：吲哚和吲哚-2-酮固相合成的初步研究。研究了在Knorr树脂上固相合成吲哚类和N-羟基吲哚-2-酮类化合物的方法。以2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸或4-氟-3-硝基苯甲酸为起始物，经由亲核取代反应，在固相载体上构建碳．碳键。经过还原反应，合成吲哚类和N-羟基吲哚-2-酮类化合物。 通过Fmoc保护的α-氨基酸将2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸连接到固相载体上，然后经碳．碳键的形成和还原反应等，同时得到N-羟基吲哚-2-酮和喹喔啉-2-酮两类骨架分子。但是，反应产率和化合物纯度较低。反应条件有待进一步优化。