生物质碳水化合物液相催化转化制取呋喃类平台化合物研究

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以5-羟甲基糠醛(HMF)和糠醛(FF)为代表的呋喃类化合物被列为可从生物质资源制取的高附加值平台化合物,其分别可由六碳糖和五碳糖碳水化合物制得。通过HMF和FF可进一步合成一系列化学品和液体燃料,这对逐步替代当前的化石产品具有重要意义。基于此,本文依托国家973重点基础研究发展计划和国家自然基金面上项目的支持,建立了新型高效绿色的反应体系实现了生物质基碳水化合物向呋喃类平台化合物转化。针对六碳糖转化制取HMF,以果糖作为模化物,发现其在C02-水体系中可有效转化为HMF,且较高的CO2压力有利增加体系的酸性从而提高HMF的产率。添加异丙醇后显著优化了产物分布并提高HMF的产率,主要是因为异丙醇的存在增加了容易生成HMF的呋喃型果糖比例,同时抑制了 HMF的二次反应。在优化的反应工况可获得67.14%的HMF产率。针对五碳糖转化制取FF,在C02-水-异丙醇体系中研究了木糖的转化,发现CO2压力的提高促进了木糖的脱水转化生成FF,而异丙醇的添加则减缓了木糖向FF转化的速率。在200℃和180min时,FF的产率为55.8%。进一步加入NaCl发现FF的产率得到显著提升,在优化条件下可达到69.12%,这主要是氯离子能促进木糖转化过程中的关键1,2-烯醇化反应。为进一步提高葡萄糖生成HMF的产率,开发了由水和1,2-二甲氧基乙烷(DMOE)溶剂以及AlCl3催化剂组成的反应体系。结果表明DMOE的引入能有效提高HMF的产率,在优化的反应条件下可获得58.56%的HMF产率。GC/MS分析表明反应后的产物主要由呋喃类,吡喃类,环戊烯酮类和含氧脂肪族类产物组成,其生成主要涉及逆醇醛缩合、破碎、脱水和成环等反应。此外,DMOE的存在还抑制了固体产物humin生成。为提高纤维素向HMF转化,在水-DMOE溶剂体系中考察了B酸H3PO4和L酸AlCl3的影响。研究发现,溶剂的组成和B酸/几酸比例共同影响着HMF的生成,水-DMOE比例为1:7且B酸/L酸比例为0.8:1时,HMF的最大产率可达到49.42%。结合GC/MS分析表明,在富B酸时纤维素生成更多的葡萄糖和脱水糖而在富L酸时则生成更多的呋喃类产物。呋喃类平台化合物制取过程中的固体副产物humin(腐殖质)是一种碳基物质,可通过热解技术进行高值化利用。利用元素分析和FTIR对分别源自葡萄糖和木糖的humin-g和humin-x进行结构表征发现,其碳含量均达超过66%,且相比humin-g,humin-x结构中呋喃环上的脂肪取代基更为多样化。热重实验分析和基于Flynn-Wall-Ozawa法和Friedman法的热解动力学计算发现,随转化率的增长,两种humin的热解活化能逐渐升高;humin-g在低温阶段脱除弱连接结构后呈现出更好的热稳定性。进一步Py-GC/MS分析表明humin的热解产物主要以呋喃类产物和酚类产物为主,同时热解温度升高明显促进了芳香类产物的生成。
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