金属离子,尤其是过渡金属离子如Zn2+、Cu2+、Hg2+等在环境及生物体内有重要的作用；氨基酸、ATP、ADP、CTP等小分子在生命过程中扮演重要的角色,对它们的识别研究,尤其是生命体内的识别研究,具有十分重要的现实意义。脱氧核糖核酸(DNA)是基因表达的基础,直接控制蛋白质的合成,因此可以作为药物作用的靶点分子。药物与DNA相互作用的研究是设计、筛选新型药物的基础。卟啉类化合物是光动力治疗(PDT)的理想光敏剂,通过修饰卟啉环来改善卟啉的生物相容性以及光照后的毒性,从而提高卟啉类药物的有效性是药物设计的一个重要途径。针对这些问题,从有机化学的角度出发,我们设计、合成了系列不同结构、不同荧光团(生色团)的主体分子,来对金属离子,小分子进行选择性的荧光识别或比色识别,并进一步的研究了它们在模拟生物环境中的识别性能。另一方面,通过在卟啉侧链引入具有极好生物相容性的膦酸酯分子,我们尝试在对癌细胞杀伤作用影响不大的情况下,提高卟啉化合物生物相容性。本论文各章的主要研究内容如下：第一章,综述了分子识别的发展以及多种类型化学传感器近十几年来的应用实例。在文献调研的基础上提出了本论文的设计思想并确定了论文的主要研究内容。第二章,以偶氮苯为生色团,以click反应生成的大环为作用位点,设计、合成了一系列主体分子,通过NMR、HRMS表征了目标化合物的结构,并通过紫外-可见光谱研究了它们与多种金属离子的识别作用。结果表明,化合物Ⅱ-a、Ⅱ-c对Hg2+及Cu2+均能进行较好的识别,且这种识别可以产生肉眼可见的颜色变化,有望用于环境中Hg2+及Cu2+的色度识别。第三章,通过溴乙酰溴将8-氨基喹啉引入到1,2-环己二胺骨架上,较为简便地合成了一种对Zn2+有极好选择性的水溶性的荧光比率传感器ACAQ,并通过NMR、HRMS确定了ACAQ的结构。在pH=7.4的50% CH3OH/H2O缓冲溶液中,ACAQ与Zn2+选择性作用后,荧光发射峰由410 nm红移到490 nm,由工作曲线法以及核磁滴定法确定了ACAQ与Zn2+的结合模式；ACAQ对Zn2+的选择性识别可以在生物环境中进行,Cu2+,Gd2+的影响可以通过掩蔽剂完全消除；利用ACAQ对Cd2+、Cu2+、Fe3+、Zn2+的相应分别设计了OR及INH逻辑门以及分子开关；演示了ACAQ对活细胞的膜透性以及Zn2+的生物成像。第四章,以胆酸为骨架,蒽为荧光团设计、合成及结构表征了一类荧光传感器。通过荧光发射光谱研究了该传感器对氨基酸的识别,结果表明,该传感器水溶液体系中对天门冬氨酸具有较好的手性选择性,有望用作天门冬氨酸在水溶液中的手性荧光传感器。第五章,合成和结构表征了系列磷(瞵)酸酯键连的卟啉化合物,利用紫外吸收光谱与荧光发射光谱研究了它们与DNA的相互作用,用MTT法研究了它们对癌细胞的杀伤作用,并用激光共聚焦显微镜研究了它们在癌细胞内的分布情况。