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受生物酶催化高效性、温和性、不对称选择性的启发,能够同时活化亲核、亲电基团,高效催化手性C-C键形成的有机小分子催化剂成为催化化学、有机化学、绿色化学、化学仿生学、化学生物学等领域的研究热点。随着全球资源与环境危机越来越严重,以及工业化大规模连续使用的迫切要求,可以大大简化分离过程、催化剂容易回收再循环使用、更符合绿色化学发展趋势的多相仿生催化体系越来越受到关注。鉴于此,本论文以介孔二氧化硅材料为载体,通过巯丙基共价偶联的方式,实现了具有刚性结构且应用广泛的单分子双官能团有机催化剂9-硫脲表奎宁的多相化。主要内容及结论包括:1.以SBA-15和MCM-41两种介孔材料为载体,制备了多相9-硫脲表奎宁催化剂（分别记为SBA-15-SQT和MCM-41-SQT）。对两种载体组装的催化剂结构进行了详细的研究,发现催化活性中心9-硫脲表奎宁同时分布在SBA-15的内外表面,但主要分布在MCM-41的外表面。2.采用吲哚与亚胺的不对称Friedel-Crafts反应、硝基甲烷与查儿酮的共轭加成反应和丙二酸二甲酯与反式硝基苯乙烯的不对称加成反应研究SBA-15-SQT的催化性能。发现在载体表面的固定化强化了9-硫脲表奎宁的不对称诱导选择性,均获得了高于相应的均相催化体系的ee值。调变Friedel-Crafts反应底物进一步发现,SBA-15-SQT对反应物吲哚的电子效应不敏感,而对亚胺的电子效应敏感。与SBA-15-SQT比较,催化活性中心主要分布在外表面的MCM-41-SQT在吲哚与亚胺不对称Friedel-Crafts反应中的转化率与产率较高,但选择性与ee值降低。3.循环使用5次后SBA-15-SQT催化剂的对映体选择性基本不变。4.调变组装方法,在外表面钝化SBA-15的内孔表面组装9-硫脲表奎宁,制备催化活性中心完全组装在孔道内的多相催化剂,记为CH3-SBA-15-SQT。在硝基甲烷与查儿酮的共轭加成反应中,CH3-SBA-15-SQT的选择性和ee值不仅明显高于均相体系,且高于SBA-15-SQT。但在不对称Friedel-Crafts反应中,外表面的钝化未对催化剂性能产生明显增强。