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随着有机合成研究的快速发展,环境污染和资源浪费已经成为不可忽视的问题。“绿色化学”这一概念的提出为现代有机合成指明了一个新的发展方向。人们试图通过各种方法实现有机合成的绿色化,其中碳-氢键活化便是一种应用前景广阔的有机合成策略。和传统的有机合成方法相比,碳-氢键活化策略可以缩短合成路线,减少原料的使用,提高原子经济性和有机合成效率,同时避免了对环境的污染。因此,碳-氢键活化非常符合绿色化学对有机合成反应的要求。到目前为止,碳-氢键的活化策略主要集中在过渡金属催化的研究领域,不仅造成不可再生的金属试剂的浪费,而且还会造成重金属污染。为此,我们致力于通过无金属催化的反应体系实现碳-氢键的活化,构建新的碳-碳键。 我们利用无任何催化剂和添加剂的温和方法实现了缺电子的烯烃和烷基氮杂烯类化合物的加成。该反应按照氮-杂烯反应的机理进行,原子经济性高,收率较好,操作简单,是一种符合现代绿色有机合成理念的构建碳-碳键的新方法。而且,该反应的底物适用性良好,烷基氮杂烯类化合物的衍生物和几种不同类型的缺电子烯烃都可以发生反应。 芳炔作为一种高活性的亲烯体,参与很多碳-碳键和碳-杂原子键的成键反应。其中,芳炔与各种类型的σ键和π键发生的插入反应在有机合成领域的应用非常广泛。我们首次提出了芳炔对硫-氧键的插入反应,在温和的条件下构建了新的碳-氧键和碳-硫键,得到邻氧代芳基硫醚类化合物。该反应不需要过渡金属的催化作用,其底物适用范围非常广泛,制备出30多个邻氧代芳基硫醚类化合物。