手性2,3-环氧-4-羟基萘醌的结构普遍存在于各类天然产物及合成药物中,例如抗癌效果几乎与紫杉醇（Paclitaxel）相当的天然广谱抗癌候选药物特维醇（Alternol）。目前获得手性2,3-环氧-4-羟基萘醌的方法主要是通过光学拆分的手段,尚无文献报道该类化合物的不对称催化合成方法。通过分析该类化合物的结构特点,同时结合本课题组在羰基不对称催化氢化领域的研究基础,我们设计并开发了内消旋2,3-环氧-1,4-萘醌的不对称催化氢化去对称化反应,并以此实现了手性2,3-环氧-4-羟基萘醌的不对称催化合成。围绕内消旋环氧二酮的不对称钌催化氢化去对称化反应,本论文主要进行了以下几个方面的研究工作:首先,我们采用3条不同的路线合成得到了12个具有对称结构的5,8-/6,7-二取代环氧萘醌类底物;接着,研究了上述底物的不对称催化氢化反应,以2,3-环氧-1,4-萘醌为模板底物对催化剂、溶剂、压力、添加剂、反应时间和温度等影响因素进行了探讨,并将最优化反应条件应用于含有不同取代基的其它底物,均获得了很好的氢化结果,最高获得了99%的ee值和10/1的dr值;最后,对氢化产物手性2,3-环氧-4-羟基萘醌做了进一步的衍生应用研究,成功合成了四种含有多羟基官能团和多手性中心的六元环化合物。综上所诉,本研究首次实现了内消旋二酮类化合物的不对称催化氢化去对称化反应,同时为含2,3-环氧-4-羟基萘醌手性结构的天然产物及环状多羟基手性醇类化合物的合成提供了切实可行的合成途径。