DIPYRRIN和BODIPY衍生物的合成及其对金属离子识别性能的研究

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金属离子在身体生理环境和自然生态环境中都扮演着重要的角色,由于使用方法不正确或者后处理不当而引起重金属污染的事件层出不穷。这些重金属离子对人体和生物体伤害较大,所以寻找新的重金属离子检测方法是研究者当前最为重要的任务。目前,设计合成生物学、医学和环境学阳离子荧光探针分子已成为当今传感器领域的研究热点。吡咯是一个重要的五元杂环化合物,其衍生物对人体和生物体有着至关重要的作用。联吡咯中含有N原子,能与金属离子络合,这为识别金属离子提供了优良的条件。本论文根据分子识别和分子荧光传感的基本原理,设计合成了含有两个吡咯环的联吡咯荧光化学传感器,并通紫外光谱和荧光光谱研究其对金属离子的识别性能。  本文以乙酰乙酸乙酯为原料,经过亚硝化和还原,再与乙酰乙酸乙酯环合得到中间体2,4-二甲基-3,5-二甲酸二乙酯吡咯,经过脱羧得到中间体2,4-二甲基吡咯。再以2,4-二甲基吡咯为原料,与对甲氧基苯甲醛和对二甲氨基苯甲醛缩合并用DDQ氧化得到联吡咯2a,2b。再与BF3-乙醚溶液络合反应生成BODIPY衍生物3a,经过甲酰化反应得到含醛基的BODIPY3c。合成过程中的化合物经过质谱、核磁共振等谱图分析,证实与预期结构相符。对目标产物2a,2b进行了紫外光谱和分子荧光光谱测定,并对其离子选择性识别进行了研究。在PBS缓冲溶液体系中,化合物2a,2b均对Pb2+离子有很好的识别性能和抗干扰性能,通过荧光滴定实验发现随着Pb2+离子浓度增大,2a,2b荧光强度相应增大。通过Jobs方法研究得到2a,2b与Pb2+离子是1∶3络合的。
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