芳基酰胺及磺酰胺与甲酰胺的反应研究

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分子间/内弱相互作用如氢键、卤键,属于非共价键,本质是分子间的静电作用。在分子识别、功能材料、水晶工程、超分子组装、生物系统等研究领域中都起着重要作用。分子间弱相互作用的应用也越来越引起研究者们的广泛关注,并逐渐成为一热门研究领域。本文主要讨论了在NBS、80℃条件下,芳磺酰胺、芳酰胺类衍生物分别与甲酰胺类物质,先发生加成反应,再以消除不同物质的方式:分别消除水、二甲胺生成N-芳磺酰基脒和N-甲酰基芳基酰胺类物质。产物结构通过1HNMR和13CNMR表征。产物脒类衍生物具有广泛的应用:药物化学、有机合成中间体。通过实验和计算结果,表明氢键诱导质子转移是此反应能够发生的关键因素,而氢键中卤素原子的引入,TsBrN―H···O,使其成为更强的质子给体,活化氢键,使反应能够在温和条件下高效进行,并提出可能的反应机理。本文也证明了,基于非共价弱相互作用,促使质子转移,可以构建新的化学键,这也为形成C-N键提供了一种方法。
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