几种3-取代苄基叔胺环钯化合物的合成、表征及其在Suzuki和Heck反应中的催化活性研究

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本论文围绕3-取代苄基叔胺环钯化合物合成、表征及其在Heck反应和Suzuki反应中的应用开展一些研究工作。在我们小组前期工作的基础上,探讨含3-取代苄基叔胺的环钯化合物的结构与催化性能,为进一步寻找碳-碳键形成反应的高效催化剂提供一些信息。全文由三部分组成。1.几种3-取代苄基叔胺环钯化合物的合成与表征通过相应的3-取代-N,N-二甲基苄胺和Li2PdCl4在甲醇中的环钯化合成了-Me、-CO2Et、-Cl、-F等取代的系列3-取代苄基叔胺的环钯化合物。所得化合物的结构均通过核磁、红外、元素分析等进行了表征,其中对于3-Me、3-Cl、3-F取代苄基叔胺的环钯化合物通过X-Ray获得了其晶体结构。为研究环钯化合物的稳定性与催化活性之间的关系以及探索环钯化合物的催化机理积累了一些数据。2.几种叔胺环钯化合物催化Suzuki反应研究尝试以本课题组合成的四个易得的叔胺环钯化合物催化Suzuki反应。对催化体系和反应条件进行了优化。研究表明,这些叔胺环钯化合物对Suzuki反应有良好的催化活性。在优化条件下,TON值最高可达105数量级,但催化氯代芳烃效果相对较差。对四种叔胺环钯化合物进行了初步的热重分析。这些结果为后续的3-取代苄基叔胺的环钯化合物研究提供了一定基础。3.几种3-取代苄基叔胺环钯化合物在Suzuki反应及Heck反应中的催化活性研究应用所合成的几种3-取代苄基叔胺环钯化合物催化Suzuki反应和Heck反应。在以对溴苯乙酮和苯硼酸为模型的Suzuki反应中,不同3-取代苄基叔胺的环钯化合物的催化活性为3-Me>3-Cl>3-F>3-COOEt;而在以碘苯和丙烯酸丁酯为模型的Heck反应中,不同3-取代苄基叔胺的环钯化合物的催化活性为3-Cl>3-F>3-C02Et>3-Me。
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