吡咯和硝酮是非常重要的两类含氮杂环化合物,其广泛地存在于天然产物、药物以及功能材料中。众所周知,氟是已知的电负性最高的元素,在有机分子中选择性引入一个氟原子或者含氟基团可能导致其化学性质和物理性质发生较大的变化,已在药物和生物领域得到了越来越多的应用,特别是三氟甲基基团的引入,修饰和增强了原始化合物的生物活性。三氟甲基取代的五元杂环化合物的合成方法学日益受到合成化学家们的关注。因而,探索一些新型高效的合成含氟杂环类化合物的方法有着十分重要的意义。我们首先以商品化的2-溴-3,3,3-三氟丙烯、末端炔烃和盐酸羟胺为原料,经两步反应有效地合成了N-(2-多氟烷基-3-炔基)羟胺类化合物。在过渡金属金或银的催化下实现了两种不同的分子内环化反应模式,高效地合成了多取代的含氟环状硝酮和含氟毗咯化合物。另外,N-(2-多氟烷基-3-炔基)羟胺类化合物,可以通过选择适当的氧化剂可经过简单的氧化反应一步高效地合成多官能团的含氟含炔基基团的肟类化合物。该类化合物在金的催化下,可发生分子内的环化异构化反应,得到多取代含氟1-H-吡咯-1-醇化合物。