共轭高分子聚合物具有广泛的应用,具有明确分子量的寡聚物是研究共轭高分子聚合物性能的优良模型。基于苯乙炔或芳基乙炔骨架的共轭刚性大环正是这样一类寡聚物,其独特的环状结构在提高它的共轭性同时也增强了其稳定程度,这类具有刚性环状结构的化合物,其环内部尺寸在一至几纳米范围内。因为它们的刚性允许连接具有特定功能的侧基,并由此获得功能多样化的材料,所以一直以来,刚性大环都是人们的研究热点。进一步探索刚性大环结构与性能的关系,并扩展其应用,不仅是对刚性大环设计及合成基础理论的完善,而且对功能分子材料研究也有着极其重要的意义。本文主要研究了在含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩（BDT）的共轭刚性大环中引入PEG[寡聚（乙二醇）]侧链及环骨架上引入二苯甲酮单元的大环合成方法以及产物性能的研究。第一章介绍了高分子和寡聚物的关系和优缺点,以及共轭刚性大环在性能研究中起到的关键作用。同时,对刚性大环进行了系统性的文献综述,分别从合成方法及性质研究两方面展开:合成方面介绍了单体合成、半环对接和模板法合成法,并对每种合成方法特点和适用范围进行说明;性质研究方面介绍了大环的自组装性质、主客体识别和液晶性质研究进展。并介绍了含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩刚性大环的研究进展,含PEG链刚性大环的研究进展,及二苯甲酮化合物的研究进展。第二章研究了含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩的共轭刚性大环引入PEG侧链的合成及性能。合成方面对大环结构稳定性对控制合成的影响进行了讨论,由于半环对强碱性和加热环境不稳定,结构容易破坏,因此只能使用三甲基硅炔引入炔基,然后半环在室温和K2CO3的弱碱性条件下去保护,以免破坏结构。大环在高定向热解石墨（HOPG）表面自组装形成有序的二维结构,通过扫描隧道显微镜（STM）观察到了它的形貌,并推导出的大环排列模型。根据光电性质的测试结果,显示出很好的电子供体性质,通过与电子受体C70作用,系统研究了其光诱导电子转移性质。此外,大环还可以作为化学传感器,特异性识别Cu2+。由于其环内部含有PEG侧链,经测试,大环具有很好的Li+导电性质。所以,大环在光伏材料、化学传感器和固体电解质等方面具有潜在应用价值。第三章研究了在苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩共轭刚性大环的环骨架中引入二苯甲酮单元（BP）的大环的合成及光电性能。大环结构对加热和强碱性环境稳定,因此二苯甲酮可以偶联不同保护基的炔:三甲基硅炔和甲基丁炔醇。半环炔选择加热和强碱性条件去保护。性质研究方面,大环显示出优良的光电性能,在不同溶剂中的紫外可见吸收光谱表明,大环的紫外可见吸收对溶剂极性很敏感。进一步的荧光光谱测定发现,大环存在分子内电荷转移（ICT）,显示出很强的供-受体（D-A）效应。同时,根据其荧光发射峰随着与溶剂作用增大而变宽的特点,通过调节溶剂极性,实现了较为接近白光的单分子荧光发射。结合大环的循环伏安测定结果显示,大环在光电材料和光电器件方面有潜在应用价值。第四章为本文的实验部分,为化合物的合成过程及相关的核磁数据。