精油—甲氧基丙烯酸酯杂合物的设计合成及抑菌活性测定

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精油是芳香性植物的次生代谢产物,具有抗菌、抗炎等多种活性。但是,目前国内外对精油有效成分的化学修饰和结构改造的报道并不多见。另一方面,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是上世纪80年代开发的具有高效、广谱、环境友好等优势的一类杀菌剂,目前,在世界农用杀菌剂的市场上仍占有重要的份额,因此对此类杀菌剂新结构的研制仍是热门领域。本文在保留甲氧基丙酸酯类杀菌剂桥部分和药效团部分的情况下,在其侧链引入精油活性基团,以期望获得具有更好抑菌活性的化合物。具体研究内容如下:1、综合精油及甲氧基丙烯酸酯的结构特征,设计了系列精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物。具体以邻甲基苯乙酸和邻甲基苯乙酮为起始原料制备(E)-2-(2-(溴甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯等甲氧基丙烯酸酯类中间体I,进而将获得的中间体I与麝香草酚、香芹酚、丁香酚等精油单体分子进行杂合,制备目标化合物精油-甲氧基丙烯酸酯杂合物II,结构经1HNMR、13CNMR和LC-MS等分析确证。2、以嘧菌酯为阳性对照,采用体外菌丝生长速率法,选取茶拟盘多毛孢属、油菜核盘、桃褐腐、水稻稻瘟病菌等12种病菌为供试菌种,对目标化合物、精油小分子单体、中间体等进行了抑菌活性测试。结果表明:在100 mg/L浓度下,相较于阳性对照嘧菌酯,化合物II-1对油菜核盘菌等3种病原菌具有较好的抑菌活性,化合物II-2对水稻稻瘟病菌等5种病原菌显示出优异的抑制活性,化合物II-7对拟盘多毛孢属病菌等8种病原菌均表现出良好的抑菌活性,尤其是对拟盘多毛孢属病菌、桃褐腐病菌和水稻稻瘟病菌的抑制率均高于93%。在进一步的活性测试中,化合物II-2表现出很好的抑菌活性,对拟盘多毛孢属病菌、油菜核盘菌和水稻稻瘟病菌3种病原菌的EC50值分别为0.25 mg/L、0.64 mg/L、0.96 mg/L,均优于对照药物嘧菌酯;化合物II-1、II-2、II-3、II-7对油菜核盘菌EC50值均小于嘧菌酯的EC50值18.75mg/L,具有进一步研究的意义。
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