Montanine,它是有着降低血压,抗痉挛等生物活性的生物碱,具有巨大的药用潜力。但是,至今为止,大量的关于montanine的研究,对于桥环的构建都运用的是较为复杂的方法,所以我们尝试利用Michael加成反应开发一种新的简便的合成方法。Nazarov环化反应是由二烯酮类化合物出发经过4π电环化后构建五元环的过程。该方法具有立体选择性成环的效果,所以广泛运用在天然产物全合成之中,。Nazarov环化反应除了较强的路易斯酸外,也可以在过渡金属催化下发生反应,致使反应的范围得到了大量拓展。本论文分三章:第一章综述了近年来Nazarov环化反应的研究进展,尤其是在过渡金属催化下的应用。第二章研究了montanine的关键中间体的合成方法,研究了以缩酮为原料经过还原胺化、氧化、酰化等反应进行关键中间体的消旋合成,同时也尝试从戊烯酸出发,经过臭氧化,以手性叔丁基亚磺酰胺引入手性氨基,最终以烯烃复分解反应获得不饱和烯酮。第三章尝试对Nazarov环化反应进行研究,针对该反应对反应条件进行了一系列筛选,但立体选择性并未获得明显提高。