碳碳和碳杂键的形成反应是有机合成中很重要的一类反应,作为有机合成中的重要组成部分,化学家们一直以来都在寻求高效经济的碳碳和碳杂键的构建方法。目前碳氢键的活化引起了广泛关注,选择性的碳氢键活化更是有机化学中的一个重要问题。化学反应选择性的研究和应用取得了很大的进展,但仍然存在许多的缺陷和问题,例如需要使用金属或者过量的催化剂,反应条件较为苛刻,这使得我们寻求更绿色的方法。本论文首先综述了烷基取代苯胺类化合物的不同位置的碳氢键的活化,通过总结规律,设计合理的选择性合成路线,采用DDQ氧化诱导的方法,实现N,N-二取代苯胺的官能团化。论文研究主要获得以下结果:1.发展无过渡金属介导的氧化诱导策略用于N,N-二甲基苯胺衍生物的有效和选择性C-H键官能化。首先,使用N-甲基苯胺的甲基作为羰基源,在N,N-二甲基苯胺的对位上实现甲酰化的C-H键活化。另外,基于对该机理的理解,该方法也用于以4-甲氧基-N,N-二甲基苯胺作为羰基来构建吲哚的C3-甲酰化。2.利用廉价易得的糖精作为含氮的亲核试剂,在DDQ的氧化诱导下,实现了sp~3 C-N键的形成,并且在TBN的存在下,实现了催化量的DDQ催化循环。该方法不仅实现了快速高效的碳氮键的合成,而且还达到了克级合成的标准。