【摘 要】
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该论文主要以中国富有的,但未被充分利用的甾体资源-猪去氧胆酸甲酯和鹅去氧胆酸甲酯为原料来合成一些具有重要生物活性的甾体化合物:LXRs受体激动剂—脑甾醇和抗肿瘤活性化
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该论文主要以中国富有的,但未被充分利用的甾体资源-猪去氧胆酸甲酯和鹅去氧胆酸甲酯为原料来合成一些具有重要生物活性的甾体化合物:LXRs受体激动剂—脑甾醇和抗肿瘤活性化合物角鲨多胺.同时,做了具有细胞毒性的海洋天然产物Phorboxazole A and B的全合成的部分工作,该文完成了对Phorboxazole B C<,3>-C<,19>片段的合成.以猪去氧胆酸(11)甲酯为原料,以高立体选择性的不对称异丙基化反应为构建侧链的关键反应,经8步反应,以52.6％的总收率,大于99.9％d.e.完成了LXRs受体激动剂-脑甾醇8的合成.然后,我们从易得的原料-鹅去氧胆酸甲酯151出发,用改良的IBX脱氢法,锂—液氨对双键和酯基的一步还原法来实现AB环的改造,再用醛的不对称异丙基化一步构建角鲨多胺的侧链,并进而完成了具有抗肿瘤活性的甾体化合物角鲨多胺的合成.整条路线只用了9步,非对映选择性为99.8％de,总收率为14％.据我们所知,是目前所有合成路线中最简短,经济实用和所得产品光学纯度最高的路线.Phorboxazole A(185a)和B(185b)是从南印度洋的一种海绵Phorbas.sp.中分离出的两个新型抗真菌,抗病毒大环内酯类化合物.从化合物大茴香醛出发,利用不对称烯丙基化反应,不对称Aldol反应,不对称氢化反应为关键反应,经过22步,以5.2％的总收率合成了Phorboxazole B C<,3>-C<,19>片段.该合成发展了一种利用2,6-二取代二氢吡喃酮的不对称氢化来一步合成4-羟基-2,6-顺-二取代四氢吡喃环的方法.
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