不对称亨利反应是非常有效构建C-C键的反应,其反应产物可以进一步用来合成多种天然产物或具有生物活性的药物。目前不对称亨利反应存在手性催化剂合成困难,价格昂贵,利用率低等问题。因此,设计合成新型,经济廉价的手性催化剂非常重要。本文主要以氨基酸和氨基醇为手性源,进行结构调整合成出多种配体,并通过与一水醋酸铜配位,研究其在亨利反应中手性催化的效能。首先以L-缬氨酸、L-苯丙氨酸和L-苯甘氨酸为手性源,与对苯二甲醛缩合、还原胺化,合成了三种氨基酸类C2对称性双手性配体(L1-L3)。其次,以L-苯丙氨醇为手性源,通过对氨基保护后,将羟基官能团转化为氯原子,再进一步与四氢吡咯、哌啶偶联,脱氨基保护后得两种二胺类单手性配体(L4和L5)。将L4和L5分别与对苯二甲醛缩合、再还原胺化,合成了两种二氨类C2对称性双手性配体(L6和L7)。最后,又以L-苯丙氨醇为手性源,与2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛和2,6-二羟基-1,5-萘二甲醛分别缩合、还原胺化,合成了三种氨基醇类C2对称性双手性配体(L8-L10)。配体及中间体通过红外、高分辨质谱、核磁等手段进行结构表征。将配体与铜盐进行配位,评价其对苯甲醛与硝基甲烷的亨利反应手性催化性能。首先筛选配体类型,综合分析确定亨利反应的最优配体(L7)。其次优化配体L7手性催化的亨利反应,探究铜盐来源、反应温度、催化剂用量、溶剂类型、碱助催化剂等影响因素。研究结果表明在乙醇溶剂中,5 mol%的配体用量,一水醋酸铜作为配合物的主体,5°C条件下反应24 h,产率可到87.5%,ee值为91.3%的催化效能。最后在最优条件下,对反应底物进行了扩展,手性催化7种不同的醛与硝基甲烷的亨利反应,显示产率及ee值分别分布在78.2%-89.6%与84.3%-92.1%。