多芳基吡咯衍生物的合成及性能研究

来源 :北京理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:kangliwonuer
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荧光材料由于在电学,光学,生物科学等领域存在着广泛的应用,从而使得越来越多的科研工作者致力于荧光材料的合成及性能研究。传统的荧光材料由于具有共轭刚性平面结构,在聚集状态会因π-π堆积而导致荧光猝灭,直到2001年唐本忠院士发现了与之相反的荧光现象—聚集诱导发光(AIE),从而克服了这一缺点,随之各种AIE荧光体系相继被开发出来,其中三苯基吡咯类荧光材料就是代表体系之一,本论文以三苯基吡咯为基础结构,设计合成了一系列三苯基吡咯衍生物,主要内容如下:首先,利用三苯基吡咯与不同种类的苯硼酸进行Suzuki偶联,合成了五种三苯基吡咯衍生物(TPP-R),并对它们的结构进行了表征。通过对其光物理性质的研究发现,所合成的五个目标化合物无论在溶液状态还是在固体状态下均具有较高的荧光量子产率,且所合成的含有吸电子取代基的目标化合物在不同极性的溶液中具有明显的溶剂效应和较大的Stokes位移;其中含醛基的化合物通过不同的处理条件,可形成不同的聚集形态,经荧光光谱和X射线衍射等手段表明,不同的聚集形态具有不同的发光性能,且相互之间可以进行转换。其次,通过在三苯基吡咯上引入氨基酸,设计合成了含有亮氨酸的手性三苯基吡咯衍生物TPP-L,并对其结构进行了表征。研究发现,TPP-L及其中间产物TPPNHS均具有聚集诱导发光增强(AEE)性能,且TPP-L对左旋的手性苯乙胺具有荧光点亮型响应。本论文通过设计合成三苯基吡咯类衍生物,丰富完善了三苯基吡咯荧光体系,通过对目标产物光物理性能的研究,得出所合成的产物TPP-R和TPP-L,在荧光器件,固液双相发光,手性识别等领域具有潜在的应用前景。
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