目的:吡啶并[1,2-a]吲哚/吡咯骨架在天然产物和药物分子中广泛存在,在药物分子中引入磺酰基可增强药物活性、改善药物的生物利用度,因此,开展磺酰基取代吡啶并[1,2-a]吲哚/吡咯的合成研究具有重要意义。可见光介导的反应因其效率高、选择性好、环境友好而越来越受到研究者们的青睐,本研究的目的在于开发一种绿色、高效的磺酰基取代吡啶并[1,2-a]吲哚/吡咯的合成方法,为相关药物的研究和开发提供基础。方法:在无金属和外加光催化剂参与的条件下,利用吲哚/吡咯衍生物和芳基/烷基磺酰氯在可见光照射下制备磺酰基取代吡啶并[1,2-a]吲哚/吡咯衍生物。通过优化各种变量确定最佳反应条件,用各类型底物进行反应体系适用性研究,通过进行自由基捕获实验、Stern-Volmer荧光淬灭实验、以及检测紫外-可见吸收光谱变化并结合LC-HRMS提出可能的反应机理。进一步地,对所获产物进行应用拓展,探究其应用价值,并使用吲哚作为前催化剂,初步探索其适用范围与应用效果。结果:通过对反应体系的筛选,确定了最佳反应条件:在氩气保护下,吲哚/吡咯衍生物（0.2 mmol）,芳基/烷基磺酰氯（0.4mmol）,磷酸氢二钠（0.4 mmol）和超干乙腈（2 m L）在5 W蓝色LED照射下反应24 h,高效地生成了磺酰基取代吡啶并[1,2-a]吲哚/吡咯衍生物。该反应体系适用于多种类型的底物,共合成52个目标产物,最高收率为94%。将同类型反应扩大至克级规模也可获得中等的收率。同时,初步探索了吲哚作为前催化剂促进磺酰基自由基的产生并进一步环化的应用。结论:本文研究开发了一种在无外源光催化剂条件下,吲哚/吡咯衍生物与芳基/烷基磺酰氯在可见光引发下发生磺酰化/环化反应生成磺酰基取代吡啶并[1,2-a]吲哚/吡咯衍生物的方法。该方法使用温和、简单的反应条件,底物适用性良好,以中等至良好的收率获得磺酰基取代吡啶并[1,2-a]吲哚/吡咯衍生物。此外,该反应可进行克级规模放大,所得产物可以简单地转化为重要的合成砌块和潜在的生物活性分子。机理研究表明原位生成的吲哚寡聚物衍生物可能作为光催化剂促进磺酰自由基的生成。最后,初步探索表明吲哚衍生物可以作为前光催化剂促进芳基/烷基磺酰氯参与的光催化反应,从而构建多种磺酰基取代杂环。