含氟有机化合物常具有显著增强的生物活性,在医药等领域的应用日益广泛。据统计,约30%的现代药物和农用化学品分子中至少含有一个氟原子,其中含三氟甲基的化合物占有相当大的比例。因此,通过有机反应向分子中引入三氟甲基的方法学研究已成为当代有机合成领域中最活跃的研究领域之一。其中,三氟甲基化试剂的开发和利用是发展新型高效三氟甲基化反应的关键。苯基三氟甲基高碘化物是亲电三氟甲基化试剂中最简单的一种。然而,1978年至2013年期间,Yagupolskii小组、Umemoto小组、Togni小组及其他一些课题组先后对苯基三氟甲基高碘化物的合成进行过尝试,但均未成功。2006年Togni小组成功合成了环状的苯基三氟甲基高碘化物,即已商品化的Togni试剂。目前,该试剂已得到广泛应用。然而,可供使用的高价碘三氟甲基化试剂种类少、合成成本高、且合成步骤繁琐。显然,开发廉价、易得的三氟甲基高碘类似物,如简单的非环状物作为亲电三氟甲基化试剂,具有合成成本上的优势和潜在的应用前景。本论文由以下三部分组成：第一部分：第一章介绍了亲电三氟甲基化试剂的发展历史、常用的几种亲电三氟甲基化试剂的应用及相关的三氟甲基化反应的最新研究进展；第二章阐述了本论文的选题依据和研究策略。第二部分：第一章介绍了如何发现原位形成的苯基三氟甲基碘鎓,并利用该物种实现了二硫缩烯酮a-C的直接三氟甲基化；第二章介绍了在前期工作基础上发现原位形成的苯基五氟乙基碘鎓,并利用该物种实现了二硫缩烯酮α-C的直接五氟乙基化；第三章我们将该物种的应用扩展到了吲哚和富电子芳烃,实现了富电子芳烃和吲哚的直接三氟甲基化和五氟乙基化。第三部分：第一章的内容为根据经典的碘正离子诱导的α-羧基二硫缩烯酮的碘代脱羧反应,实现了基于原位形成的苯基三氟甲基碘鎓诱导的α-羧基二硫缩烯酮的脱羧三氟甲基化。以在反应体系中检测到脱羧碘代产物作依据,对我们提出的正离子型机理的假设进行了论证；第二章介绍了如何通过高分辨质谱和核磁共振技术验证原位形成的苯基氟代烷基碘鎓的存在；第三章对带有不同取代基的芳基三氟甲基碘鎓的反应活性进行了对比研究。