开链多胺桥联双色烯二酮类化合物的合成及其对金属离子的识别

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金属离子无论是与生命科学还是其他学科,如环境科学、医学等领域有着非常密切的关系,所以对于它的识别和分析检测在化学研究中扮演者非常重要的角色。荧光探针在生命科学研究中,以分子传感器的形式存在,在细胞检测、核酸和蛋白质的分析中应用广泛,且表现出反应速度快、灵敏度高等优点。尤其是用于金属离子的检测,选择性好且灵敏度高。因此,有机荧光探针尤其是小分子荧光探针在医学研究、生命科学以及环境分析等领域中意义重大,其发展前景也将越来越广阔。本课题参考光诱导电子转移PET(photo induced electron transfer)体系的典型结构“F-S-R”,首次设计合成一类金属离子荧光探针,即:以自主发现的具有大斯托克斯位移值的双色烯二酮类化合物为荧光团,通过亚甲基隔离基与金属离子识别主体三乙四胺相连。并对此新型金属离子荧光探针进行结构表征;同时采用荧光光谱法对细胞中常见的金属离子的识别进行研究。本论文主要工作如下:(1)双色烯二酮类荧光团的合成;(2)对双色烯二酮荧光团采用两条路线引入亚甲基基团,得出氯甲基化的方案不可行;故对甲基双色烯二酮进行NBS溴代,并得出较佳实验条件。对溴代甲基双色烯二酮进行了结构表征和荧光性能测试,并以其为探针对表面活性剂的临界胶束浓度(简称CMC)及DNA的标记进行了探索实验,结果表明该探针对阳离子表面活性剂D1821、阴离子表面活性剂SDS、两性表面活性剂BS-12三种表面活性剂的临界胶束浓度(简称CMC)可测,实测值与文献值一致,方法简单快捷。对核酸的标记可测,检出限为0.41mg·L-1,作用方式为静态猝灭,灵敏度较高。(3)通过溴代甲基双色烯二酮与三乙撑四胺结合形成一种新型的离子荧光传感器,甲基双色烯二酮桥联三乙撑四胺之后,荧光强度降低。对Zn2+可识别,且灵敏度较高,配位比为1:2。
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