卟啉这一类大环化合物具有独特的二维共轭π电子结构,这种结构有利于载荷子在其平面进行离域化,从而使其具有卓越的光电性能以及杰出的物理化学稳定性,因此在太阳能电池、非线性光学、光催化剂、气体传感器以及生物医药等领域都有很好的应用。另外,由于高度有序的分子排列,微或纳米材料可以极大地提高载荷子的迁移速率,这使其在光电导体、分子器件和电致发光等方面引起科研工作者极大的兴趣。因此,自组装为各种形貌的卟啉微/纳米材料具有非常广泛的应用价值。苝酰亚胺（Perylene tetracarboxylic acid diimide,简称PDI）类化合物是一种平面、刚性、共轭的稠环大分子,具有优异的光化学稳定性、较强的荧光性能以及独特的光电特性,被广泛应用于染料、太阳能转化、有机光电导体以及生物荧光探针等领域。同时,依赖于分子间的相互作用（氢键以及π-π作用等）,苝酰亚胺化合物可以自组装为高度有序的纳/微米聚集体,从而拓宽它的应用领域（如气体传感器等）。本论文主要通过设计合成一系列平面共轭的卟啉/苝酰亚胺类化合物,并将其自组装为不同形貌的微/纳米材料,研究不同的分子结构、导电性能以及气敏性能三者之间的关系。我们的工作主要集中在以下三个方面:1.基于形貌可控镍卟啉微米材料的制备及作为低能耗乙醇传感器设计并合成了一种对称的5,15-二苯基镍卟啉（DPPNi）（1）。为了对比分析研究,对称的5,15-二（二茂铁乙炔基）-10,20-二苯基镍卟啉（FcDPPNi）（2）也被成功合成出来。利用溶剂蒸汽退火法制备的化合物1和2滴涂膜自组装成不同形貌的聚集体。依赖于分子间的π-π作用及与溶剂的协同作用,化合物1和2在二氯甲烷气氛中分别自组装为微米片和微米花状结构。我们将其构建成气敏元件并用作气体传感器时,微米片和微米花都对乙醇表现出优异的灵敏度,良好的稳定性以及选择性。在同样的测试条件下,微米花气体传感器比微米片具有更低的检测限以及更加快速的恢复时间,这暗示了分子间的排列方式在调控有机半导体的气体敏感性质方面具有一定的影响。该论文首次报道了单一金属镍卟啉微米结构对乙醇的气敏响应,与此同时,这种方法简单易行,成本较低,适于批量生产。2.高度有序的三明治型双层卟啉酞菁纳米管及室温下对NO₂的敏感性质设计并成功制备了一种三明治型双层卟啉酞菁铕化合物Eu（TPyP）{Pc-(OC₈H₁₇)₈}[TPyP=中位-四（4-吡啶基）卟啉,Pc-(OC₈H₁₇)₈=2,3,9,10,16,17,23,24-八（辛氧基）酞菁]（2）。为了进一步比较,Eu（TPyP）（Pc）（1）也被制备出来,高度有序排列的化合物1和2纳米管状结构分别利用阳极氧化铝（AAO）模板法成功制备出来。化合物1和2纳米管都具有良好的导电率并将其构建成气体传感器在室温下可以超灵敏检测NO₂气体。特别地,化合物2传感器比化合物1传感器具有更低的检测限以及更快的响应/恢复时间,这表明分子间堆叠方式的不同对有机半导体的气体传感性能具有一定的影响。3.HH-PDI/CdS n-n异质结微米材料的制备及低能耗、高性能三甲胺传感器设计合成并自组装了一种双亲性苝酰亚胺衍生物[N-正己基-N’-（2-羟乙基）-1,6,7,12-四氯-3,4;9,10-苝酰亚胺,HH-PDI]微米棒状结构,并将其作为有机成分制作首例HH-PDI/CdS微米带杂化材料。HH-PDI/CdS微米带比HH-PDI微米棒具有更高的电导率,这可以搭建一种高效的气敏测试平台并在室温条件下灵敏地检测三甲胺的存在。特别地,HH-PDI/CdS微米带传感器在室温条件下具有更加快速的恢复特性以及良好的稳定性。此外,HH-PDI/CdS微米带传感器对ppb级的三甲胺具有较高的敏感性能,其理论检测限可以达到330 ppb。另外,该传感器可以快速检测到带鱼中主要挥发物（三甲胺）的存在,在检测鱼类等海鲜产品的新鲜程度方面具有较大的潜力。由于n-n异质结的存在,当前实验结果为提高有机-无机杂化微米材料的气体传感性能方面提供了一种新思路。