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Cyphos是一类具有刚性结构的强酸性拆分试剂,在拆分碱性及弱碱性的有机物方面具有重要的作用。族拆分是近几年发展起来的一种新的化学拆分方法,与经典拆分相比具有更加有效的拆分行为。本课题以异丁醛、苯甲醛、邻氯苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、三氯氧磷等为起始原料,经Aldol-Cannizzaro、环磷酰化、水解三步反应,合成了3种Cyphos消旋体。以光活α-苯乙胺和(-)-对羟基苯甘氨酸作拆分剂对Cyphos进行拆分,制备了手性Cyphos族拆分试剂,分别是4-苯基-2-羟基-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷(Phencyphos,CP1)、4-(2-氯苯基)-2-羟基-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷(chlocyphos,CP2)和4-(2-甲氧基苯基)-2-羟基-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷(anicyphos,CP3)。本论文重点研究以光活Cyphos作拆分剂进行的第二代族拆分研究。采用光活的CP2或CP3作主拆分剂,以光活或消旋的CP1、CP2或CP3作助拆分剂,通过改变两者的摩尔比组成不同组合的族拆分试剂,分别选用甲醇/水和乙醇/水作溶剂,拆分对羟基苯甘氨酸和苯丙氨酸。以(-)-CP2或(-)-CP3作主拆分剂时的族拆分得到的光活性对羟基苯甘氨酸和光活性苯丙氨酸的光学纯度多数大于(-)-CP2或(-)-CP3的经典拆分得到的光学纯度。其中以(-)-CP3为主拆分试剂,(-)-CP2为助拆分剂,摩尔比为99:1,乙醇/水作溶剂拆分对羟基苯甘氨酸,得(-)-对羟基苯甘氨酸光学纯度为99.76 %o.p.,明显高于(-)-CP3为拆分试剂的经典拆分的光学纯度90.65 %o.p.。以(-)-CP2为主拆分剂,(+)-CP3为助拆分剂,摩尔比为99:1,乙醇/水作溶剂拆分苯丙氨酸时,(+)-苯丙氨酸的光学纯度最高为99.81 %o.p.,高于(-)-CP2为拆分试剂的经典拆分的光学纯度91.13 %o.p.。采用(-)-CP2或(-)-CP3作主拆分剂时开展的族拆分中,溶解度较小的非对映异构体的析晶温度低于经典拆分时的析晶温度,也即族拆分中溶解度较小的非对映异构体的亚稳区宽度明显大于经典拆分时的亚稳区宽度,这与文献报道的有关族拆分的机理一致。本论文还对消旋体的合成工艺进行了优化,确定了提高消旋体合成收率的较优路线,最终产品总收率最高达75 %,高于文献值67 %。