氯化钯/(R)-BINAP催化α-苄基溴化物与烯基铝试剂的不对称偶联反应

来源 :安徽师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yibola2008
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手性的芳基烯烃化合物是一类重要的医药中间体,通过过渡金属催化不对称C-C键偶联反应是合成该类化合物的最为有效的方法之一。本文研究了过渡金属钯与(R)-BINAP催化苄基溴化物和烯基铝试剂的不对称交叉偶联反应,探索高立体选择性的合成方法。  使用氯化钯和不同的手性配体,对苄基溴化物和烯基铝试剂的不对称交叉偶联进行了优化。优化结果显示10 mol%的氯化钯和10 mol%(R)-BINAP配体,在低温条件(-35℃)下,能够高效催化苄基溴化物和烯基铝试剂的不对称偶联反应,以较高的立体选择性得到手性芳基烯烃化合物。研究结果显示,该催化体系具有较宽的底物适用范围。烯基铝试剂取代基电子效应和立体效应对该反应有一定影响,较小的位阻和供电子基团可以以较高的立体选择性得到手性芳基烯烃化合物。对于空间位阻基团较大的苄基溴化物,立体选择性较差。
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