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本文由以下三方面构成：(1)β-咔啉生物碱Harmicine的全合成：Harmicine是一种具有多重药理活性的β-咔啉生物碱,因此开展Harmicine的合成研究具有一定的意义。本文设计并研究了一条全新的合成路线,该路线以色胺为原料,通过八步反应,以26%的总收率合成得到Harmicine。首先将色胺与L-二苯甲酰酒石酸酐反应,以92%的收率得到酰胺Ⅰ-27；然后化合物Ⅰ-27在醋酸作用下发生环化,以87%的收率得到酰亚胺Ⅰ-28；化合物Ⅰ-28在硼氢化钠的作用下选择性还原一个羰基,以80%的收率得到化合物Ⅰ-29；接着化合物Ⅰ-29在三甲基氯硅烷的作用下进行Pictet-Spengler反应,以84%的收率得到p-咔啉化合物Ⅰ-30；在氨水的作用下,化合物Ⅰ-30的两个Bz发生脱除,以90%的收率得到双羟基化合物Ⅰ-31；在三乙胺的作用下,化合物Ⅰ-31与甲磺酰氯反应,以81%的收率得到化合物Ⅰ-32；随后化合物Ⅰ-32在钯炭和三乙胺的作用下进行氢化,以79%的收率得到化合物Ⅰ-19；最后化合物Ⅰ-19在锂铝氢的作用下发生酰胺还原,以86%的收率得到目标产物(R)-(+)-Ⅰ-1。(2)(S)-甘油醛缩丙酮的制备：(S)-甘油醛缩丙酮是一种重要的有机合成中间体,在手性药物的合成中有广泛的应用。本文研究了一条全新的合成路线,该路线以L-阿拉伯糖为手性源,经过五步反应,以49%的总收率合成得到(S)-甘油醛缩丙酮。首先L-阿拉伯糖与化合物Ⅱ-3发生Wittig反应,以79%的收率得到化合物Ⅱ-4；然后丙酮叉保护化合物Ⅱ-4的邻二羟基,以89%的收率得到化合物Ⅱ-5；最后化合物Ⅱ-5在NaIO4作用下发生邻二羟基氧化,以75%的收率得到目标产物Ⅱ-lb。(3)1,1-二取代-四氢-β-咔啉化合物的制备：色胺酸酯与酮的Pictet-Spengler反应通常较难进行,而且收率都较低。本文通过研究发现,以DMF为溶剂、在110℃下,L-色胺酸甲酯盐酸盐与酮的Pictet-Spengler反应能顺利地进行,并以63%-91%的收率制备了一系列1,1-二取代-四氢-β-咔啉化合物(Ⅲ-3a～Ⅲ-3j)。