自然界中存在很多不同的金属离子,而其中的重金属离子在环境或者生物体内过多或者过少都会引起不同程度的后果。近年来,荧光探针成像技术越来越热门,将荧光分析法应用于重金属离子的检测是一种行之有效的方法。本论文合成了5个基于香豆素类衍生物的荧光探针,另外,还合成了2个基于2-羟基-1-萘醛的荧光探针。这些探针对某些金属离子表现出优异的荧光识别性能。（1）第二章设计合成了基于7-二乙胺基-3乙酰基香豆素的荧光探针分子。不同的环境中,该探针存在两种不同的机理:在无水乙腈中,由于Cu²⁺与探针的螯合作用,探针产生明亮的荧光;在乙腈水溶液中,Cu²⁺促使探针发生环化反应。此外,该探针用于细胞成像,经过细胞活力数据分析几乎呈现无毒性,进一步表明该探针在生物领域的应用价值。另外一个是对Zn²⁺具有高敏感响应的荧光探针。该探针在无水甲醇中,加入Zn²⁺就会立即响应产生强荧光,顺磁性的Cu²⁺会猝灭探针的荧光。（2）第三章设计开发了基于香豆素腙衍生物的两种结构转化模式。含有芳酰肼的香豆素衍生物（1）可以在两种模式下进行化学转化。在乙腈水溶液中,当存在Cu²⁺时,会使1发生N杂迈克尔加成,而当不存在Cu²⁺时发生开环反应。用单晶X射线衍射两种模式下的产物进行了表征。（3）第四章设计合成了两个基于2-羟基-1-萘醛的荧光探针分子。通过缩合2-羟基-1-萘醛与2-肼基苯并噻唑合成了一个双功能金属离子荧光探针,在无水乙腈中,当加入Cd²⁺时,探针立即响应,产生强荧光,这是2-肼基苯并噻唑中的N原子参与配位了;加入Cu²⁺后,放置一段时间,产生强荧光,这是由2-肼基苯并噻唑中的S原子参与了配位。通过缩合2-羟基-1-萘醛与呋喃-2-甲酰肼合成了一个铝离子荧光探针。探针本身是没有荧光的,加入Al³⁺后产生明亮的青色荧光。探针与Al³⁺以2:1的配位模式络合,并有良好的选择性与抗干扰能力。（4）第五章设计合成了基于香豆素衍生物的荧光探针分子。通过缩合3-乙酰基-7-羟基香豆素与2-肼基苯并噻唑得到一个高选择铜离子荧光探针。硫原子的配位抑制了从香豆素到铜离子的电子转移。通过对照实验,利用探针分子的类似化合物证实了探针和Cu²⁺之间的结合方式和硫原子的配位对荧光猝灭的保护作用,此外,硫原子配位还有助于改善Cu²⁺选择性结合。