阳离子光固化单体氧杂环丁烷的合成及表征

来源 :武汉工程大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:laoyoutiaosc
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阳离子活性单体氧杂环丁烷是活性稀释剂的高端品种。在固化过程中具有不被氧阻聚、开环聚合体积收缩小、附着力强、硬度高等特点,特别适用于高精度的立体光刻和快速成型领域。但目前国内大部分阳离子活性单体依赖于进口,且种类比较少、价格昂贵,限制其实际应用。因此开发新型阳离子活性单体具有很重要的意义。本文以3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷(OXT101),三羟甲基乙烷,碳酸二甲酯等为起始原料合成了一系列单官能度、双官能度、杂化型具有特殊功能的氧杂环丁烷活性单体,并对其结构进行了表征。具体研究内容和结论如下:(1)以三羟甲基乙烷和碳酸二甲酯为原料经过缩合、裂解合成了单体MOXA;再用MOXA和氯化苄进行醚化合成单体MOXB;以OXT101为起始原料先和甲基磺酰氯进行酯化,再和乙二醇进行醚化,合成了含柔性乙二醇官能团的单体OGLE。得到了三种单官能度的阳离子活性单体氧杂环丁烷MOXA、MOXB、OGLE,通过红外光谱和核磁共振氢谱确定了结构,通过气相色谱测定了含量。三种单官能度氧杂环丁烷单体(MOXA、MOXB、OGLE)的含量:97.9%、92.0%、98.2%;收率:78.0%、87.3%、69.1%。(2)以MOXA先和甲基磺酰氯进行酯化,再在碱性环境下和MOXA进行双分子缩合反应得到了单体MOXC;以OXT101和对二苄氯为原料合成了单体OXT121;以双酚A和碳酸乙烯酯为原料先合成BHE-BPA,再和OXT101反应得到了单体OT512。得到了三种双官能度的阳离子活性单体氧杂环丁烷MOXC、OXT121、OT512,通过红外光谱和核磁共振氢谱确定了结构,通过气液相色谱测定了含量。三种双官能度单体(MOXC、OXT121、OT512)的含量:97.7%、96.1%、93.5%;收率:74.8%、97.6%、98.3%。(3)以OXT101、MOXA、OGLE分别和甲基丙烯酸甲酯进行酯交换反应得到了3种含甲基丙烯酸酯的氧杂环丁烷单体OXE30、MOXD、OGME;以OXT101和3-溴丙烯为原料进行醚化反应得到了含双键的氧杂环丁烷单体AEO;以单体AEO为原料和三乙氧基硅烷进行硅氢加成得到了含硅氧烷的氧杂环丁烷单体OXT610。合成了五种杂化型的阳离子活性单体氧杂环丁烷OXE30、MOXD、OGME、AEO、OXT610通过红外光谱和核磁共振氢谱确定了结构,通过气相色谱测定了含量。五种杂化型单体(OXE30、MOXD、OGME、AEO、OXT610)的含量:99.0%、96.6%、98.9%、99.7%、98.5%;收率:88.5%、87.0%、80.0%、90.0%、80.0%。
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