基于罗丹明B的荧光探针和[2]轮烷的设计、合成及应用研究

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罗丹明B染料是一种呈红色的氧杂蒽咕吨类荧光染料,具有共轭结构和刚性平面。它以其优越的光物理性质和生物相容性,成为设计荧光探针的良好材料,在医学诊断领域具有很好的应用价值。另外,其较大的位阻结构加上其功能化基团,已经成为超分子化学领域的重要材料,尤其是在轮烷方面的应用。自1976年以来,冠醚与金属离子的络合作用,已被科学家们广泛研究,并已经应用于环境科学、材料科学、生命科学等领域。第一部分对两种基于罗丹明B的荧光探针的设计、合成及其应用进行了研究。研究发现,荧光探针A可以专一性检测甲醇/水(1:1, V/V, pH7.4)溶液中的Fe3+。其中,传感器A对Fe3+通过1:1络合,结合常数Ka=2.46×104M-I,检测极限为0.396μM。经细胞成像和毒性实验研究可知,荧光探针A还可定性评估活体中的Fe3+。荧光探针RBAP在甲醇/水(2:3, V/V, pH 5.95)溶液中可对Sn2+专一性识别。其中,荧光探针RBAP与Sn2+之间1:1络合,结合常数Ka=2.65×104 M-1,检测极限为0.044μM。第二部分对基于罗丹明B的[2]轮烷的设计、组装及表征进行了研究。该荧光[2]轮烷以罗丹明B和2,2-二苯乙酰氯作为封基,二苯并-24-冠醚-8(DB24C8)作为主体嵌套在季铵盐识别位点处。主要创新处在于,我们采用了醇羟基和酰氯在温和条件下的酯化反应进行封端,反应快、反应条件温和、易于分离,为今后轮烷的合成提供了一种新的思路。
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